4-(2,2'-dipyridylamino)biphenyl-4'-boronic acid | 497144-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2'-dipyridylamino)biphenyl-4'-boronic acid
• 英文别名: p-(2,2'-dipyridylamino)biphenylboronic acid；[4-[4-(Dipyridin-2-ylamino)phenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 497144-92-0
• 化学式: C₂₂H₁₈BN₃O₂
• 分子量: 367.215
• InChiKey: TUJLAWZEAKVAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴芘 、 4-(2,2'-dipyridylamino)biphenyl-4'-boronic acid 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-[4'-(1-pyrenyl)biphenyl]-2,2'-dipyridylamine
  参考文献：
  名称：

  Diarylamino functionalized pyrene derivatives for use in blue OLEDs and complex formation

  摘要：

  我们合成了三种新的 2,2′-二吡啶氨基官能化芘衍生物：1-芘基-2,2′-二吡啶基胺（1）、4-(1-芘基)苯基-2,2′-二吡啶基胺（2）和 4-[4′-(1-芘基)联苯]-2,2′-二吡啶基胺（3），并对它们进行了全面表征。为了比较电子特性，还合成了二苯基氨基功能化分子 4-[4′-（1-芘基）联苯]二苯胺（4）。化合物 1-4 在溶液和固态中都是明亮的蓝色发光体，λmax 在 ∼420-460 纳米，在溶液中具有很高的发射效率。所有四种化合物都能形成无定形玻璃，其 Tg 值分别为 66 ℃、79 ℃、165 ℃ 和 98 ℃。通过光谱方法、循环伏安法和高斯 98 分子轨道计算，研究了这四种化合物的电子特性。化合物 3 和化合物 4 的电致发光器件证明了这一类分子在有机发光二极管中的实用性，结果表明，化合物 3 在双层器件中可作为亮蓝色发光体和电子传输材料，而化合物 4 在三层器件中可作为亮蓝色发光体和空穴传输分子。正如复合物 [2-(Zn(O2CCF3)2]2 (5) 的合成和结构所示，分子 1-3 中的二吡啶基氨基官能团能够与金属离子（如 Zn(II)）螯合。Zn(II) 离子与二吡啶基结合会降低配体 2 的发射效率。

  DOI：

  10.1039/b410330k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2'-dipyridylamino)-4'-bromobiphenyl 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(2,2'-dipyridylamino)biphenyl-4'-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-二吡啶基氨基官能团的蓝色发光三坐标有机硼化合物。

  摘要：

  两种新的三配位有机硼化合物三[p-（2,2'二吡啶基氨基）苯基二烷基]硼烷（1）和三[p-（2,2'二吡啶基氨基）联苯二酰基]硼烷（2）的合成收率很高。三（对-碘十二烷基）硼烷与相应的硼酸之间的钯催化Suzuki-Miyauya偶联反应。两种化合物在受到紫外线照射时均显示出明亮的蓝色发光。两种化合物的发射带都高度依赖溶剂，表明存在高度极化的激发态。这些新的硼化合物在空气中呈溶液和固态时均稳定，并能够通过2,2'-二吡啶基氨基螯合位点与诸如Zn（II）的金属离子结合。已经确定了1和2的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo020695h