(S)-N,N-dibenzyl(cyclohex-2-enyl)amine | 656223-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzyl(cyclohex-2-enyl)amine
• 英文别名: (S)-N,N-dibenzylcyclohex-2-enamine；N,N'-dibenzylcyclohex-2-en-1-amine；Benzenemethanamine, N-(1S)-2-cyclohexen-1-yl-N-(phenylmethyl)-；(1S)-N,N-dibenzylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 656223-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: QHWGQBZLGREBEF-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohex-2-enyl methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) ammonium cerium(IV) nitrate 、 3-(2Ph₂PC₆H₄)-2-[4-(PSPEGNHCO(CH₂)3)C₆H₄]5HIm[1,5-a]In-2-one 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-N,N-dibenzyl(cyclohex-2-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  两性树脂负载的手性钯配合物催化水中的不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：参见正文]碳酸环烯基酯的碳酸酯催化不对称烯丙基胺化（碳酸甲基环己烯基-2-酯，碳酸甲基环庚酯-2-基酯，碳酸5-甲氧基羰基环己烯-2-基酯，碳酸甲基环己烯基酯，5-甲氧基羰基叔丁基叔丁基通过在二甲基胺的钯络合物的非均相条件下在水中获得与1,2,5,6-四氢吡啶二甲酸-1,2,5,6-四氢吡啶二羧酸酯） （3R，9aS）-3- [2-（二苯基膦基）苯基] -2-苯基四氢-1H-咪唑并[1,5-a]吲哚-1-酮锚定在聚苯乙烯-聚（乙二醇）共聚物树脂上具有高对映体选择性（90-98％ee）的相应环烯基胺。

  DOI：

  10.1021/ol036264i

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using easily accessible metallocenyl P,N-ligands
  作者：Hongwei Wu、Fang Xie、Yanlan Wang、Xiaohu Zhao、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00032g

  日期：——

  C2-symmetric metallocenyl P,N-ligands are efficient chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic aminations, providing a number of amination products with high enantioselectivities. A non-C2-symmetric ferrocenyl P,N-ligand (a by-product obtained during the synthesis of the above C2-symmetric species) was also found to be an efficient ligand for asymmetric allylic aminations. A mixed ligand system

  与它们的C 1对称对应物相比，平面手性C 2对称金属茂基P，N-配体是Pd催化的不对称烯丙基胺化的有效手性配体，提供了许多具有高对映选择性的胺化产物。还发现非C 2对称二茂铁基P，N-配体（在上述C 2对称物质的合成过程中获得的副产物）是用于不对称烯丙基胺化的有效配体。由C 2-和非C 2组成的混合配体系统对不对称的二茂铁配合物进行了检测，并显示出高的催化活性，所获得的胺化产物具有优异的对映选择性。
• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of N,N-dibenzylcyclohex-2-en-1-amine
  作者：K. N. Gavrilov、S. V. Zheglov、V. K. Gavrilov、M. G. Maksimova、I. A. Zamilatskov

  DOI：10.1007/s11172-015-0966-7

  日期：2015.4
• Asymmetric Allylic Amination in Water Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Palladium Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hirotaka Tanaka、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1021/ol036264i

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Catalytic asymmetric allylic amination of cycloalkenyl carbonates (methyl cyclohexen-2-yl carbonate, methyl cyclohepten-2-yl carbonate, methyl 5-methoxycarbonylcyclohexen-2-yl carbonate, methyl cyclohexenyl carbonate, tert-butyl 5-methoxycarbonyloxy-1,2,5,6-tetrahydropyridinedicarboxylate) with dibenzylamines ((C6H5CH2)2NH, (C6H5CH2)(4-CH3OC6H4CH2)NH, (4-CH3OC6H4CH2)2NH) was achieved

  [反应：参见正文]碳酸环烯基酯的碳酸酯催化不对称烯丙基胺化（碳酸甲基环己烯基-2-酯，碳酸甲基环庚酯-2-基酯，碳酸5-甲氧基羰基环己烯-2-基酯，碳酸甲基环己烯基酯，5-甲氧基羰基叔丁基叔丁基通过在二甲基胺的钯络合物的非均相条件下在水中获得与1,2,5,6-四氢吡啶二甲酸-1,2,5,6-四氢吡啶二羧酸酯） （3R，9aS）-3- [2-（二苯基膦基）苯基] -2-苯基四氢-1H-咪唑并[1,5-a]吲哚-1-酮锚定在聚苯乙烯-聚（乙二醇）共聚物树脂上具有高对映体选择性（90-98％ee）的相应环烯基胺。