(E)-(4-cyclohexylbut-3-en-2-yl)benzene | 53210-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-cyclohexylbut-3-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-cyclohexylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 53210-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: AVSYIYQIPYIRBE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl[1,3,2]dioxaborolane 、 (E)-1-cyclohexyl-1,3-butadiene 在 Pd[(-)-sparteine]Cl₂ 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(E)-(4-cyclohexylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过在氧化条件下还原形成 π-烯丙基钯中间体，钯催化 1,3-二烯与硼酸酯的氢化芳基化

  摘要：

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。

  DOI：

  10.1021/ja105010t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。
• Allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquid
  作者：Jing Xu、Xing Zhai、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.046

  日期：2015.3

  A practical and greener process for the allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) in ionic liquid (IL) has been described. The PdNPs showed high catalytic activity for the coupling reaction in the IL to afford allyl–aryl coupling products in good to high yields with complete regio- and E/Z selectivities. The PdNPs

  已经描述了在离子液体（IL）中原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化的烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的烯丙基-芳基偶联的实用且更环保的方法。PdNP对IL中的偶联反应显示出高催化活性，从而以高至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有完全的区域和E / Z选择性。PdNPs易于固定在IL相中，催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体特异性。