4-(allyloxy)-2,6-diaminopyridine | 18986-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxy)-2,6-diaminopyridine
• 英文别名: 4-Prop-2-enoxypyridine-2,6-diamine
• CAS: 18986-52-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: SHNCWXOVYXKCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-2,6-diaminopyridine 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[4-(2,3-dihydroxypropoxy)-6-(pentanoylamino)pyridin-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  分子识别的宏观表达。互补杂环成分缔合引起的超分子液晶相

  摘要：

  纯化合物是非介晶的，互补成分（5）-（7）和（11）的等摩尔混合物呈现液晶相，这可能归因于介晶超分子物种（12）的形成。

  DOI：

  10.1039/c39890001868

文献信息

• Highly Efficient Recognition of Native TpT by Artificial Ditopic Hydrogen-Bonding Receptors Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage
  作者：Masayoshi Takase、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo0264473

  日期：2003.2.1

  Synthesis and binding affinity of rationally designed artificial ditopic nucleobase receptors are reported. The ditopic receptors were designed to recognize thymine-thymine dinucleotides by their two hydrogen-bonding moieties, which are connected to conformationally well-defined linkages such as ferrocene and biphenylene. The ditopic receptors exhibited a remarkably strong binding affinity for lipophilic

  报告了合理设计的人工二位核碱基受体的合成和结合亲和力。设计了双位受体，通过它们的两个氢键部分识别胸腺嘧啶-胸腺嘧啶二核苷酸，这两个氢键部分与构象明确的键（例如二茂铁和联苯）相连。在CDCl（3）/ DMSO-d（6）（85:15，v / v）中，对位受体对亲脂TpT类似物表现出非常强的结合亲和力。Ditopic受体对二核苷酸的结合亲和力是如此之高，以至于即使是天然TpT也被它们提取到CDCl（3）中。还对二位受体的识别能力进行了详细的比较。
• Adducts thermotropes à partir d'espèces non mésogènes liées par liaisons hydrogène et leur procédé de préparation
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0434576A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  La présente invention concerne des adducts thermotropes répondant représente un groupe formant au moins deux liaisons hydrogène avec le groupe fonctionnel complémentaire représenté par le symbole Σ; A et B représentent des substitutions appropriées, portées par les groupes fonctionnels Σ et Σ, qui contribuent en combinaison avec la structure du motif central Σ --- Σ à induire la propriété thermotrope; p et q = 1 ou 2. Le motif central Σ --- Σ dérive notamment des couples complémentaires: cytosine/isocytosine, guanine/cytosine, adénine/uracil, dialkanamido-2,6 pyridine/uracil, dialkanamido-2,6 pyridine/thymine. Les substituants A et B sont notamment de longues chaînes aliphatiques hydrocarbonées, pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes, qui sont ramifiées et possèdent au moins 28 atomes.

  本发明涉及响应信息请求的热致加合物。 代表与符号 Σ 所代表的互补官能团形成至少两个氢键的基团；A 和 B 代表由官能团 Σ 和 Σ 所携带的合适的取代基，它们与中心单元 Σ --- Σ 的结构相结合，有助于诱导热致性；p 和 q = 1 或 2。中心Σ---Σ单元主要来自互补对：胞嘧啶/异胞嘧啶、鸟嘌呤/胞嘧啶、腺嘌呤/尿嘧啶、二烷氨基-2,6 吡啶/尿嘧啶、二烷氨基-2,6 吡啶/胸腺嘧啶。取代基 A 和 B 尤其是长的脂肪族烃链，其中可能含有一个或多个杂原子，这些烃链是支链的，至少有 28 个原子。
• Artificial allosteric receptors for nucleotide bases and alkali-metal cations
  作者：Masahiko Inouye、Takashi Konishi、Kakuzo Isagawa

  DOI：10.1021/ja00071a021

  日期：1993.9

  New allosteric thymine receptors, 2,6-diamidopyridine derivatives tethered to an anthracene ring by a polyoxyethylene chain, were synthesized. In these receptors, binding of 1-butylthymine was enhanced by a factor of 4-6 by recognition of sodium cations, and the changes in the electron density of the anthracene ring were found to have influence on the allosterism by through-space interaction. The anthracene-linked diamidopyridines represent a rationally designed new class of artificial allosteric receptors.
• Ferrocene-Modified Artificial Ditopic Nucleobase Receptors Capable of Serving Both Hydrogen-Bonding and π-Stacking Interactions
  作者：Masahiko Inouye、Masa-aki S. Itoh、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1021/jo990716g

  日期：1999.12.1

  Ferrocene-modified artificial ditopic nucleobase receptors were designed and synthesized. The ditopic receptors possess two hydrogen-bonding and one pi-stacking interaction sites that act simultaneously for the binding to 1-butylthymine utilizing the pivot character of the ferrocene skeleton. Diamidopyridine was chosen for the hydrogen-bonding moiety, and 2,7-disubstituted pyrene was used for pi-stacking one. The ditopic receptors bound 1-butylthymine, and the stoichiometry for the complexation was found to be 1:2 in CDCl3. In the H-1 NMR spectrum of the mixture for the receptors and 1-butylthymine, large downfield shifts of the NH protons on both diamidopyridine and 1-butylthymine revealed the complementary hydrogen bonds between them, while upfield shifts were observed for CH protons of the pyrene and the thymine nuclei reflecting from the close approach of the bound 1-butylthymine to the pyrene. Binding affinities of the ditopic receptors for 1-butylthymine were discussed on the basis of the total association constants.