4-oxo-piperidine-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 53601-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-oxo-piperidine-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-ethoxycarbonyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate；Diethyl-4-oxo-piperidin-1,5-dicarboxylat；1,3-Bis-ethoxycarbonyl-piperidin-4-on；1,3-Diethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate；diethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 53601-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• mdl: MFCD24842812
• 分子量: 243.26
• InChiKey: AOGHILIGDLQRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-piperidine-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于抗细菌感染药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于化工医药中间体合成技术领域，具体涉及一种用于抗细菌感染药物中间体的合成方法；本发明采用液氨与丙烯酸酯为原料制得双酯型仲胺化合物1，然后经过环合制得哌啶酮后，再采用科学的反应催化剂、温度和时间利用仲胺与碘代异丙烷的取代反应，共经过六步反应合成目标产物，整个路线产率高达到35%。

  公开号：

  CN108191741A
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧基羰基-3-(2-乙氧基羰基乙基氨基)-丙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98.7%的产率得到4-oxo-piperidine-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于抗细菌感染药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于化工医药中间体合成技术领域，具体涉及一种用于抗细菌感染药物中间体的合成方法；本发明采用液氨与丙烯酸酯为原料制得双酯型仲胺化合物1，然后经过环合制得哌啶酮后，再采用科学的反应催化剂、温度和时间利用仲胺与碘代异丙烷的取代反应，共经过六步反应合成目标产物，整个路线产率高达到35%。

  公开号：

  CN108191741A

文献信息

• Tetrahydroisoxazolo(4,5-c)pyridine derivatives and preparation thereof
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0126654A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridine derivatives of the formula: individual isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1 is hydrogen, alkyl or phenyl-lower alkyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl-lower alkyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and R4 is hydrogen or alkyl. The compounds are prepared by different methods. The compounds have been found to posses strong acetylcholine agonistic activity in pharmacological tests and having few undesired side effects. Pharmaceutical compositions of said compounds, and methods for the treatment of diseases involving acetylcholine malfunction are described.

  式中的四氢异恶唑并[4,5-c]吡啶衍生物：单个异构体及其药学上可接受的酸加成盐，其中 R1 是氢、烷基或苯基-低级烷基，其中苯基可被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代；R2 是烷基、烯基、炔基或苯基-低级烷基，其中苯基可被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代；R4 是氢或烷基。 这些化合物通过不同的方法制备。 在药理试验中发现，这些化合物具有很强的乙酰胆碱激动活性，并且几乎没有不良副作用。 描述了上述化合物的药物组合物以及治疗涉及乙酰胆碱功能失调的疾病的方法。
• Hydroxy- and amino-substituted piperidinecarboxylic acids as .gamma.-aminobutyric acid agonists and uptake inhibitors
  作者：Poul Jacobsen、Ibrahim M. Labouta、Kjeld Schaumburg、Erik Falch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm00352a012

  日期：1982.10

  The syntheses of (3RS,4RS)-4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid (4), (3RS,5SR)-5-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid (20), (3RS,4SR)-4-acetamidopiperidine-3-carboxylic acid (10), and (3RS,5SR)-5-acetamidopiperidine-3-carboxylic acid (18), related to the specific gamma-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitors (RS)-piperidine-3-carboxylic acid (nipecotic acid) and (3RS,4SR)-4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid (21), are described. Furthermore, (3RS,4SR)-3-hydroxypiperidine-4-carboxylic acid (14), related to the specific GABA agonist piperidine-4-carboxylic acid (isonipecotic acid), has been synthesized. The structures of 4, 10, 14, 18, and 20 have been established by 270-MHz 1H NMR spectroscopic analyses. The affinity of the compounds for the GABA receptors and for the neuronal (synaptosomal) GABA uptake system in vitro has been measured. Compound 14 interacts selectively with the GABA receptors but less effectively than isonipecotic acid and the cis-isomer 22. Compounds 4, 18, and 20 are inhibitors of the GABA uptake system, although much weaker than nipecotic acid and (3RS,4SR)-4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid (21). Compound 10 is inactive in both test systems.
• Krogsgaard-Larsen; Hjeds, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, # 5, p. 533 - 538
  作者：Krogsgaard-Larsen、Hjeds

  DOI：——

  日期：——
• JACOBSEN, P.;LABOUTA, I. M.;SCHAUMBURG, K.;FALCH, E.;KROGSGAARD-LARSEN, P+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1157-1162
  作者：JACOBSEN, P.、LABOUTA, I. M.、SCHAUMBURG, K.、FALCH, E.、KROGSGAARD-LARSEN, P+

  DOI：——

  日期：——
• US4608378A
  申请人：——

  公开号：US4608378A

  公开（公告）日：1986-08-26