4-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 158440-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(1-benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 158440-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LCNPITSNXPITHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans

  摘要：

  该方法通过水杨醛和芳香醛之间的选择性交叉频哪醇型偶联，然后进行酸促进环化，从而合成 2-芳基苯并呋喃。这种方法的优点之一是无需分离交叉偶联过程中可能形成的三种频哪醇产物。这种方法还可用于合成含 2-芳基苯并呋喃的天然产物高根醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217129

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Impregnated copper or palladium–copper on magnetite as catalysts for the domino and stepwise Sonogashira-cyclization processes: a straightforward synthesis of benzo[b]furans and indoles
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.042

  日期：2012.2

  An impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for different domino Sonogashira-cyclization processes between 2-iodophenol and different alkynes to give the corresponding substituted benzo[b]furans. The catalyst could be recovered ten times without losing its activity. The related process using 2-iodoaniline was, however, better catalyzed by mixed palladium–copper on magnetite giving

  在磁铁矿催化剂上浸渍铜是一种通用的系统，用于在2-碘苯酚和不同的炔烃之间进行不同的多米诺Sonogashira环化过程，以得到相应的取代的苯并[ b]]呋喃。催化剂可以回收十次而不会失去其活性。但是，通过在磁铁矿上混合钯-铜，可以更好地催化使用2-碘苯胺的相关过程，在这种情况下，仅提供Sonogashira偶联产生的产物。通过溴化锌处理可以容易且定量地进行环化为相应的取代的吲哚。该催化剂避免了在温和的反应条件下使用任何类型的昂贵且难于处理的有机配体，从而显示出优异的收率。仅通过使用简单的磁体，就很容易从反应介质中除去催化剂。
• Accessing a Biologically Relevant Benzofuran Skeleton by a One-Pot Tandem Heck Alkynylation/Cyclization Reaction Using Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar Gangwar、A. P. Prakasham、Darshan Mhatre、Alok Ch. Kalita、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02727

  日期：2016.3.21

  successfully catalyzed the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reaction of 2-iodophenol with a variety of terminal alkyne substrates, yielding 2-substituted benzofuran derivatives. The mononuclear complexes 3b and 3c were nearly half as active as the representative dinuclear analogue 1c under analogous reaction conditions, thereby implying that, at the same mole percent of the palladium loading

  定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）络合物用于一锅串联Heck炔基化/环化序列中，在无铜条件下以省时高效的步骤减少的方式制备生物学上相关的苯并呋喃化合物。特别是，烷基桥接的NHC配体的一系列双核钯配合物1b – 1e和2b – 2e，即1,1'-di-R 1 -4,4'-R 2 -di-1 ，2,4-triazoline-5,5'-diylid-2-ene]（R 1 = i -Pr; R 2 =-（CH 2）2 –，-（CH 2）3−）及其单核类似物反式-（NHC）PdBr 2（吡啶）（3b）和顺式-（NHC）PdBr 2（PPh 3）（3c），成功催化了一锅串联的Heck烷基化/环化反应具有各种末端炔烃底物的2-碘苯酚，生成2-取代的苯并呋喃衍生物。在类似的反应条件下，单核络合物3b和3c的活性几乎是典型的双核类似物1c的一半，因此暗示在钯载量相同的摩尔百分比下，单金属3b和3c双金属1
• Synthesis of Benzo[b]furans by Palladium-NHC Catalyzed Ring Closure of o-Bromobenzyl Ketones
  作者：András Kotschy、János Faragó

  DOI：10.1055/s-0028-1083261

  日期：2009.1

  The palladium-catalyzed ring closure of aryl o-bromo­benzyl ketones, easily accessible from aromatic aldehydes and 2-bromobenzyl bromide, provides a straightforward route to 2-arylbenzofurans. A study of the ring closure revealed that a heterocyclic carbene based catalyst provides the best results. ring closure - palladium - catalysis - benzofurans

  易于从芳族醛和2-溴苄基溴获得的钯催化的芳基邻-溴苄基酮的闭环为2-芳基苯并呋喃提供了直接途径。对闭环的研究表明，基于杂环卡宾的催化剂可提供最佳结果。 闭环-钯-催化-苯并呋喃
• Benzofuran derivatives and the use thereof as stabilizers against UV radiations
  申请人：3V SIGMA S.p.A

  公开号：EP0613893A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  Compounds of the general formula I wherein R-R₄ are as defined in the description, have stabilizing activity against UV radiation and are useful in cosmetics and dermatology.

  通式为I的化合物中，其中R-R₄如描述中所定义，具有稳定紫外线辐射的活性，并且在化妆品和皮肤科中有用。