(Z)-3-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1,1,5,5-tetramethyl-2-oxo-3-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate | 796872-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1,1,5,5-tetramethyl-2-oxo-3-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,6,6-trimethyl-3-oxohept-4-en-2-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 796872-80-5
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: RNZBIRJJKIXJRP-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 (Z)-3-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1,1,5,5-tetramethyl-2-oxo-3-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以38%的产率得到(E)-3-[1-hydroxy-1-(2-methylphenyl)methyl]-1,1,5,5-tetramethyl-2-oxo-3-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移产生的烯丙基酯立体选择性合成Baylis-Hillman型加合物。

  摘要：

  [反应：参见文本]在n-BuLi存在下，氨基甲酸烯丙酯1中氨基甲酰基的重排产生了烯丙酸酯3，随后被提供（Z）-或（E）-构型的Baylis-的芳香醛截获。希尔曼型加合物4或5。双键异构体可通过逆醛醇型反应相互转化。

  DOI：

  10.1021/ol0483908
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (Z)-3-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1,1,5,5-tetramethyl-2-oxo-3-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移产生的烯丙基酯立体选择性合成Baylis-Hillman型加合物。

  摘要：

  [反应：参见文本]在n-BuLi存在下，氨基甲酸烯丙酯1中氨基甲酰基的重排产生了烯丙酸酯3，随后被提供（Z）-或（E）-构型的Baylis-的芳香醛截获。希尔曼型加合物4或5。双键异构体可通过逆醛醇型反应相互转化。

  DOI：

  10.1021/ol0483908

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Baylis−Hillman-Type Adducts via Allenolates Generated by Acyl Migration
  作者：Nagaraju Gudimalla、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/ol0483908

  日期：2004.10.1

  in allenyl carbamate 1 in the presence of n-BuLi in situ generates the allenolate 3, which is subsequently intercepted with aromatic aldehydes furnishing (Z)- or (E)-configured Baylis-Hillman-type adducts 4 or 5. The double bond isomers can be interconverted by a retro aldol-type reaction.

  [反应：参见文本]在n-BuLi存在下，氨基甲酸烯丙酯1中氨基甲酰基的重排产生了烯丙酸酯3，随后被提供（Z）-或（E）-构型的Baylis-的芳香醛截获。希尔曼型加合物4或5。双键异构体可通过逆醛醇型反应相互转化。