3-heptynoic acid methyl ester | 101567-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-heptynoic acid methyl ester
• 英文别名: hept-3-ynoic acid methyl ester；Hept-3-insaeure-methylester；Methyl 3-heptynoate；methyl hept-3-ynoate
• CAS: 101567-50-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OUKOKDKUXRSBQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.980 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-heptynoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-庚炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Descotes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-heptynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a

文献信息

• Regioselectivity of Intermolecular Pauson–Khand Reaction of Aliphatic Alkynes: Experimental and Theoretical Study of the Effect of Alkyne Polarization
  作者：Erika Fager-Jokela、Mikko Muuronen、Héléa Khaizourane、Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Juho Helaja

  DOI：10.1021/jo502035t

  日期：2014.11.21

  poor electronic regioselectivity of alkyne insertion in intermolecular Pauson–Khand reaction (PKR) has severely restricted its synthetic applications. In our previous rational study concerning diarylalkynes (Fager-Jokela, E.; Muuronen, M.; Patzschke, M.; Helaja, J. J. Org. Chem.2012, 77, 9134–9147), both experimental and theoretical results indicated that purely electronic factors, i.e., alkyne polarization

  通常认为，在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中炔烃插入的电子区域选择性差，严重限制了其合成应用。在我们以前的理性有关研究diarylalkynes（FAGER-约凯拉，E .; Muuronen，M .; Patzschke，M .; Helaja，J.有机化学杂志。2012，77（9134–9147），实验和理论结果均表明，纯电子因素（即通过共振效应产生的炔烃极化）引起了适度的区域选择性。在目前的工作中，我们证实了通过感应效应引起的炔烃极化可以产生显着的，合成上有价值的区域选择性。进行了DFT级的计算研究，以揭示选择性的电子来源。总体而言，炔烃的NBO电荷与区域异构体的结果在质量上相关。在详细的计算PKR案例研究中，获得的过渡态（TS）种群的玻尔兹曼分布与实验区域选择性密切相关。对TS结构的分析表明，相互作用较弱，例如氢键和位阻，
• Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Cascades
  作者：Michael E. Muratore、Chloe A. Holloway、Adam W. Pilling、R. Ian Storer、Graham Trevitt、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja9024885

  日期：2009.8.12

  An enantioselective Bronsted acid-catalyzed N-acyliminium cyclization cascade of tryptamines with enol lactones to form architecturally complex heterocycles in high enantiomeric excess has been developed. The reaction is technically simple to perform as well as atom-efficient and may be coupled to a gold(1)-catalyzed cycloisomerization of alkynoic acids whereby the key enol lactone reaction partner is generated in situ. Employing up to 10 mol% bulky chiral phosphoric acid catalysts in boiling toluene allowed the product materials to be generated in good overall yields (63-99%) and high enantioselectivities (72-99% ee). With doubly substituted enol lactones, high diastereo- and enantioselectivities were obtained, thus providing a new example of a dynamic kinetic asymmetric cyclization reaction.
• Colonge; Descotes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 817
  作者：Colonge、Descotes

  DOI：——

  日期：——
• Switchable multipath cascade cyclization to synthesize bicyclic lactams and succinimides <i>via</i> chemodivergent reaction
  作者：Yimei Song、Chaofei Wu、Jinhai Zhang、Wenhai Zhang、Xin Qin、Yixiao Yang、Guowei Kang、Jun Jiang、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d2cc06841a

  日期：——

  Herein, a novel switchable multipath cascade cyclization via chemodivergent reaction between readily available ketoamides and deconjugated butenolides was developed to efficiently synthesize γ-lactone fused γ-lactams and succinimide fused hemiketals. The Aldol/aza-Michael reaction and Aldol/imidation/hemiketalization reaction were enabled by catalytic amounts of two bases, namely tetramethyl guanidine

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。