2-[6-(benzofuran-2-yl)-1-bromonaphthalen-2-yloxy]acetonitrile | 891194-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-[6-(benzofuran-2-yl)-1-bromonaphthalen-2-yloxy]acetonitrile
• 英文别名: 2-[6-(1-Benzofuran-2-yl)-1-bromonaphthalen-2-yl]oxyacetonitrile
• CAS: 891194-43-7
• 化学式: C₂₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 378.225
• InChiKey: FTKYNILESYGJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(benzofuran-2-yl)-1-bromonaphthalen-2-yloxy]acetonitrile 在 sodium azide 、 四氯化锡 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-{6-[(1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-5-bromonaphthalen-2-yl}benzofuran-3-yl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki coupling of benzofuran or benzothiophene boronic acids and dibromo substituted naphthalenes: synthesis of a potent inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  An efficient route to the biologically active naphthyl benzofuran derivative is described. The synthesis highlights a regioselective Suzuki coupling of a benzofuran and a dibromo substituted naphthalene. The scope of regioselective Suzuki coupling has been investigated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.090
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,6-dibromonaphthalen-2-yloxy)acetonitrile 、 苯并呋喃-2-硼酸 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-[6-(benzofuran-2-yl)-1-bromonaphthalen-2-yloxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki coupling of benzofuran or benzothiophene boronic acids and dibromo substituted naphthalenes: synthesis of a potent inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  An efficient route to the biologically active naphthyl benzofuran derivative is described. The synthesis highlights a regioselective Suzuki coupling of a benzofuran and a dibromo substituted naphthalene. The scope of regioselective Suzuki coupling has been investigated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.090

文献信息

• Regioselective Suzuki coupling of benzofuran or benzothiophene boronic acids and dibromo substituted naphthalenes: synthesis of a potent inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1
  作者：Zheng Wang、Hassan Elokdah、Geraldine McFarlane、Sherry Pan、Madelene Antane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.090

  日期：2006.5

  An efficient route to the biologically active naphthyl benzofuran derivative is described. The synthesis highlights a regioselective Suzuki coupling of a benzofuran and a dibromo substituted naphthalene. The scope of regioselective Suzuki coupling has been investigated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.