(E)-2,2'-(oct-4-ene-4,5-diyl)dithiophene | 1383528-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2,2'-(oct-4-ene-4,5-diyl)dithiophene
• 英文别名: 4,5-bis(2-thienyl)oct-4-ene；2-[(E)-5-thiophen-2-yloct-4-en-4-yl]thiophene
• CAS: 1383528-40-2
• 化学式: C₁₆H₂₀S₂
• 分子量: 276.467
• InChiKey: WZPFKSGXKDSSAZ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-(oct-4-ene-4,5-diyl)dithiophene 在 碘 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到7,8-di-n-propyl-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  BENZODITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOTOLUMINESCENT COMPOUNDS

  摘要：

  该化合物包括公式（I）的苯并乙二唑基团和至少一种苯并二噻吩基团或由公式（II）和（III）的苯并乙二唑基团和至少一种苯并二噻吩基团混合而成的化合物混合物。该化合物和化合物混合物都可优势地用作发光太阳能浓缩器（LSC）中的光谱转换器，能够进一步提高太阳能设备（例如光伏电池、光电解电池等）的性能。

  公开号：

  US20140371463A1
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(E)-2,2'-(oct-4-ene-4,5-diyl)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  将电子中性构建块与分子内“构象锁”相结合，提供稳定、高迁移率的 P 和 N 沟道聚合物半导体

  摘要：

  了解分子/大分子结构与有机薄膜晶体管 (TFT) 性能之间的关系对于实现下一代高性能有机电子产品至关重要。在这方面，平面 π 共轭、电子中性（即，既不是高度富电子也不是高度缺电子）构建块代表了聚合物半导体的主要目标，但是它们的实现提出了合成挑战。在这里，我们报告了一种易于获得（最少的合成步骤）、基于电子中性的噻吩基 - 亚乙烯基（TVT）的具有弱分子内 S…O“构象锁”的构建块提供了一类新的稳定、结构平面的解决方案-可加工的、高迁移率的、分子和大分子半导体。在 DFT 计算的电子结构、有利的 MO 能量学、X 射线衍射衍生的分子结构、实验晶格内聚力指标和优异的 TFT 性能中，将弱 TVT 电子丰富度与超分子平面化相结合的吸引力是显而易见的。基于 TVT 的聚合物 TFT 在空气中表现出稳定的载流子迁移率高达 0.5 和 0.05 cm(2)/V·s（分别为 n 型和 p 型）。具有高电压增益

  DOI：

  10.1021/ja303401s

文献信息

• A non-photochemical route to synthesize simple benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophenes: FeCl₃-mediated cyclization of dithienyl ethenes
  作者：Silvia Cauteruccio、Davide Dova、Claudia Graiff、Claudio Carrara、Julien Doulcet、G. Richard Stephenson、Emanuela Licandro

  DOI：10.1039/c3nj01567j

  日期：——

  The FeCl3-mediated cyclization of α,α′-disubstituted Z-alkenes 1 is reported as a general and non-photochemical route to synthesize benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene (BDT) derivatives 2, achievable in good yields starting from cheap and easily available materials. The influence of the temperature and the nature of the substituents on the scope and limitations of this methodology is also reported.

  据报道，FeCl 3介导的α，α'-二取代的Z-烯烃1的环化是合成苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩（BDT）衍生物2的一般和非光化学途径。可以从便宜且容易获得的材料开始以高收率实现。还报道了温度和取代基的性质对这种方法的范围和局限性的影响。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOHETERODIAZOLE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH BENZODITHIOPHENE GROUPS
  申请人：ENI S.p.A.

  公开号：US20140309430A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Process for the preparation of a benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups which comprises reacting at least one disubstituted benzoheterodiazole compound with at least one monostannylated benzodithiophene compound. Said benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups can be advantageously used in the construction of luminescent solar concentrators (LSCs). Furthermore, said benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) such as, for example, photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), on both rigid and flexible supports. Furthermore, said benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups can be advantageously used as precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  一种制备二取代苯并杂二唑化合物的方法，其包括将至少一种二取代苯并杂二唑化合物与至少一种单基锡苯并二噻吩化合物反应。所述二取代苯并杂二唑化合物带有苯并二噻吩基团，可优选用于制造发光太阳能聚光器（LSCs）。此外，所述带有苯并二噻吩基团的二取代苯并杂二唑化合物可以优选用于制造光伏器件（或太阳能器件），例如光伏电池（或太阳能电池）、光伏模块（或太阳能模块），在刚性和柔性支撑上均可。此外，所述带有苯并二噻吩基团的二取代苯并杂二唑化合物可以作为半导体聚合物制备中单体单元的前体，具有优越的应用前景。
• [EN] BENZODITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOTOLUMINESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS PHOTOLUMINESCENTS
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2013098726A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Compound comprising a benzoetherodiazole group of formula (I) and at least one benzodithiophene group or a mixture of compounds comprising a benzoetherodiazole group and at least one benzodithiophene group of formulae (II) and (III). Both said compound and said mixture of compounds can be advantageously used as spectrum converters in luminescent solar concentrators (LSCs), capable, in their turn, of enhancing the performances of solar devices (i.e. devices for exploiting solar energy) such as, for example, photovoltaic cells, photoelectrolytic cells.

  本发明涉及一种化合物，其包含公式（I）的苯并醚二唑基团和至少一种苯并二噻吩基团或包含公式（II）和（III）的苯并醚二唑基团和至少一种苯并二噻吩基团的混合物。该化合物和该混合物均可优选用作发光太阳能浓缩器（LSC）中的光谱转换器，能够增强太阳能设备（例如光伏电池、光电解电池）的性能。
• Process for the preparation of benzoheterodiazole compounds disubstituted with benzodithiophene groups
  申请人：ENI S.p.A.

  公开号：EP2789620B1

  公开（公告）日：2016-01-13
• US9120831B2
  申请人：——

  公开号：US9120831B2

  公开（公告）日：2015-09-01