3-(4-fluorobenzyl)pyrido[1’,2’:1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1476799-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)pyrido[1’,2’:1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 4-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4,6,8,9-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,7,10,12-tetraene-3,5-dione；4-[(4-fluorophenyl)methyl]-4,6,8,9-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,7,10,12-tetraene-3,5-dione
• CAS: 1476799-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₄O₂
• 分子量: 310.287
• InChiKey: GNPXJFXFLZQVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)H-吡唑并[1,5-A]吡啶-2-羧酸 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)pyrido[1’,2’:1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型N-3-取代的Pyrido [1'，2'：1,5] pyrazolo [3,4-d] pyrimidine-2,4（1H，3H）-dione衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 通过简单的四步合成法合成了以前未知的N-3-取代的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。从1-氨基吡啶鎓盐开始，乙炔二羧酸二甲酯缩合，然后进行完全区域选择性皂化，生成吡唑并[1,5- a ]吡啶单酯作为关键中间体。直接进行Curtius重排，然后进行胺缩合，得到尿素库。最终的嘧啶环闭合导致杂环结构的实现。这种直接的策略提供了一种有效的方法，可以轻松地访问稀有的三环支架和高度有价值的衍生物库。 通过简单的四步合成法合成了以前未知的N-3-取代的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。从1-氨基吡啶鎓盐开始，乙炔二羧酸二甲酯缩合，然后进行完全区域选择性皂化，生成吡唑并[1,5- a ]吡啶单酯作为关键中间体。直接进行Curtius重排，然后进行胺缩合，得到尿素库。最终的嘧啶环闭合导致杂环结构的实现。这种直接的策略提供了一种有效的方法，可以

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338514

文献信息

• Convenient Synthesis of New N-3-Substituted Pyrido[1′,2′:1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Derivatives
  作者：Gérald Guillaumet、Sylvain Routier、Mohamed Akssira、Rabia Belaroussi、Abderrahman El Bouakher、Mathieu Marchivie、Stéphane Massip、Christian Jarry、Ahmed El Hakmaoui

  DOI：10.1055/s-0033-1338514

  日期：——

  and highly valuable derivatives. Previously unknown N-3-substituted pyrido[1′,2′:1,5]py­razo­lo[3,4-d]pyrimidine derivatives were synthesized by a straightforward four-step synthesis. Starting from a 1-aminopyridinium salt, dimethyl acetylenedicarboxylate condensation followed by a fully regioselective saponification led to a pyrazolo[1,5-a]pyridine monoester as a key intermediate. A Curtius rearrangement

  摘要 通过简单的四步合成法合成了以前未知的N-3-取代的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。从1-氨基吡啶鎓盐开始，乙炔二羧酸二甲酯缩合，然后进行完全区域选择性皂化，生成吡唑并[1,5- a ]吡啶单酯作为关键中间体。直接进行Curtius重排，然后进行胺缩合，得到尿素库。最终的嘧啶环闭合导致杂环结构的实现。这种直接的策略提供了一种有效的方法，可以轻松地访问稀有的三环支架和高度有价值的衍生物库。 通过简单的四步合成法合成了以前未知的N-3-取代的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。从1-氨基吡啶鎓盐开始，乙炔二羧酸二甲酯缩合，然后进行完全区域选择性皂化，生成吡唑并[1,5- a ]吡啶单酯作为关键中间体。直接进行Curtius重排，然后进行胺缩合，得到尿素库。最终的嘧啶环闭合导致杂环结构的实现。这种直接的策略提供了一种有效的方法，可以