(4-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile | 1000874-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 英文名称: (4-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-(4,4-dicyano-2-(4-(dimethylamino)-phenyl)butylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile；2-[2-[4-(Dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethylidene]propanedinitrile；2-[2-[4-(dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1000874-04-3
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅
• 分子量: 349.395
• InChiKey: JWYPGPIQBRKOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 、 4-二甲基氨基苯乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(4-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel reaction of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ): charge-transfer chromophores by [2 + 2] cycloaddition with alkynes

  摘要：

  通过7,7,8,8-四氰基喹喔啉（TCNQ）与N,N-二烷基苯胺取代的（DAA取代的）炔烃之间的区域选择性[2 + 2]环加成反应，随后对初始形成的环丁烯进行环开裂，制备了一系列具有强烈低能内分子电荷转移带的供-受体分子。

  DOI：

  10.1039/b713683h

文献信息

• A novel reaction of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ): charge-transfer chromophores by [2 + 2] cycloaddition with alkynes
  作者：Milan Kivala、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b713683h

  日期：——

  A series of donor–acceptor molecules, featuring intense low-energy intramolecular charge-transfer bands, was prepared by regioselective [2 + 2] cycloaddition between 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and N,N-dialkylanilino-substituted (DAA-substituted) alkynes, followed by ring opening of the initially formed cyclobutenes.

  通过7,7,8,8-四氰基喹喔啉（TCNQ）与N,N-二烷基苯胺取代的（DAA取代的）炔烃之间的区域选择性[2 + 2]环加成反应，随后对初始形成的环丁烯进行环开裂，制备了一系列具有强烈低能内分子电荷转移带的供-受体分子。
• A Dual Threat: Redox‐Activity and Electronic Structures of Well‐Defined Donor–Acceptor Fulleretic Covalent‐Organic Materials
  作者：Gabrielle A. Leith、Allison M. Rice、Brandon J. Yarbrough、Anna A. Berseneva、Richard T. Ly、Charles N. Buck、Denis Chusov、Amy J. Brandt、Donna A. Chen、Benjamin W. Lamm、Morgan Stefik、Kenneth S. Stephenson、Mark D. Smith、Aaron K. Vannucci、Perry J. Pellechia、Sophya Garashchuk、Natalia B. Shustova

  DOI：10.1002/anie.201914233

  日期：2020.4.6

  The effect of donor (D)-acceptor (A) alignment on the materials electronic structure was probed for the first time using novel purely organic porous crystalline materials with covalently bound two- and three-dimensional acceptors. The first studies towards estimation of charge transfer rates as a function of acceptor stacking are in line with the experimentally observed drastic, eight-fold conductivity

  使用具有共价键合的二维和三维受体的新型纯有机多孔晶体材料首次探讨了供体（D）-受体（A）排列对材料电子结构的影响。估计电荷转移速率随受体堆积而变化的第一项研究与实验观察到的急剧的八倍电导率增强相一致。进行了布基球或四氰基喹二甲烷集成晶体的氧化还原行为的首次评估。在定制负责材料特性“静态”变化的DA排列的同时，还应用了外部刺激来对电子轮廓进行“动态”控制。总体而言，提出的DA战略设计具有刺激控制的电子行为，氧化还原活性，