8-benzyloxy-6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine | 171078-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 8-benzyloxy-6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine
• 英文别名: 1-methoxy-12-methyl-2-phenylmethoxy-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine-13-carbonitrile
• CAS: 171078-15-2
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 450.494
• InChiKey: ZBJDGUADXHYIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 8-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-formyl-3-methoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-benzyloxy-6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766