N,N-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-1-naphthylamin | 57559-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N,N-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-1-naphthylamin
• 英文别名: (RS)-1-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；1-(dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；Dimethylaminotetra-hydronaphthalene；N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 57559-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IQLPAPPRUSTIEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-1-naphthylamin 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2,3-dicarbomethoxy-5,6-benzobicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of polycyclic ring systems based on the new generation of o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a036
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 、 二氧化碳 在 氢气 、 tris(acetylacetonato)ruthenium(III) 、 lithium chloride 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N,N-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-1-naphthylamin
  参考文献：
  名称：

  胺与二氧化碳和氢气的选择性甲基化

  摘要：

  在其上贴上标签：具有H 2的二氧化碳被证明是芳族和脂肪族胺的一种高效且选择性的甲基化试剂（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯，三光子= 1,1,1-三（二苯基膦烷基甲基）乙烷）。获得了多种功能化的胺，包括13种C标记的药物，具有良好的收率和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201306850

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Cu2O-catalyzed C–S coupling of quaternary ammonium salts and sodium alkane-/arene-sulfinates
  作者：Youming Huang、Hongyi Chen、Wenting Zheng、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152320

  日期：2020.9

  Cu2O-catalyzed C–S bond cross coupling of alkane-/arene-sulfinates and (enantioenriched) benzylic quaternary ammonium salts has been developed. The product benzylic sulfones were obtained in good to high yields (75–96%). Chiral arylmethyl sulfones with high enantiomeric excess (90–94% ee) were also synthesized in the presence of Cu2O and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf).

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。
• [EN] SEROTONIN RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE DE RÉCEPTEUR DE SÉROTONINERGIQUE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2015179366A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  This invention relates to, in part, compositions and methods that are useful for, inter alia, the treatment of various diseases, including those linked to binding at a serotonin receptor. The compositions include chiral tetrahydronaphthalen-2-amine derivatives. Accordingly, the present invention provides for compositions and methods that agonize or antagonize one or more serotonin receptors and which find Use in the treatment of various neuropsychiatric diseases or disorders including, without limitation, autism spectrum disorder (ASD) or associated symptoms.

  这项发明涉及部分用于治疗各种疾病的组合物和方法，其中这些疾病与在血清素受体上的结合有关。这些组合物包括手性四氢萘-2-胺衍生物。因此，本发明提供了用于激动或拮抗一个或多个血清素受体的组合物和方法，这些组合物和方法可用于治疗各种神经精神疾病或障碍，包括但不限于孤独症谱系障碍（ASD）或相关症状。