N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1353013-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1353013-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 359.406
• InChiKey: IZVFRFGIXOTKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以48%的产率得到N-[2-[3-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-2-methylindol-3-yl]ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)2-catalyzed direct vinylation of tryptamines and versatile applications for tandem reactions

  摘要：

  我们开发了一种独特的催化方案，采用Hg(OTf)2作为最佳催化剂，实现色胺衍生物的直接双键乙烯化反应。在室温下，与一系列芳香炔烃进行分子间乙烯化反应，可在吲哚的C2位置高效进行，且对功能团具有高度容忍性。基于机理的深入理解，我们还成功开发了串联反应，成功构建了季碳中心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25236h
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A one-pot three-component reaction for the preparation of highly functionalized tryptamines

  摘要：

  We have developed a general one-pot method to provide highly functionalized tryptamine derivatives, via a Fischer indole type pathway. In this article, we demonstrate optimal conditions for a one-pot indole synthesis, allowing for the synthesis of a broad scope of 2-methyl tryptamine derivatives and a precursor for the synthesis of the core structure of some akuammiline alkaloids. Additionally, further modification of the indole products is described. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.032

文献信息

• A one-pot three-component reaction for the preparation of highly functionalized tryptamines
  作者：Se Jeong Yeo、Yongxiang Liu、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.032

  日期：2012.1

  We have developed a general one-pot method to provide highly functionalized tryptamine derivatives, via a Fischer indole type pathway. In this article, we demonstrate optimal conditions for a one-pot indole synthesis, allowing for the synthesis of a broad scope of 2-methyl tryptamine derivatives and a precursor for the synthesis of the core structure of some akuammiline alkaloids. Additionally, further modification of the indole products is described. Published by Elsevier Ltd.
• Hg(OTf)2-catalyzed direct vinylation of tryptamines and versatile applications for tandem reactions
  作者：Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1039/c2ob25236h

  日期：——

  We have developed a unique catalytic protocol for direct gem-vinylation of tryptamine derivatives employing Hg(OTf)2 as the optimum catalyst. The intermolecular vinylations with a series of aromatic acetylenes proceeded under ambient temperature at the C2 positions of indoles with high functional group tolerance. Based on the mechanistic insights, we further developed the tandem reactions successfully constructing a quaternary center.

  我们开发了一种独特的催化方案，采用Hg(OTf)2作为最佳催化剂，实现色胺衍生物的直接双键乙烯化反应。在室温下，与一系列芳香炔烃进行分子间乙烯化反应，可在吲哚的C2位置高效进行，且对功能团具有高度容忍性。基于机理的深入理解，我们还成功开发了串联反应，成功构建了季碳中心。