[(5R,6S)-6-benzamido-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-yl] methanesulfonate | 402829-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5R,6S)-6-benzamido-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 402829-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: NWQACBSJAFVVRJ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6S)-6-benzamido-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-yl] methanesulfonate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (1R)-1-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient and Versatile Synthesis of d- and l-erythro-Sphinganine

  摘要：

  本文介绍了一种天然存在的C18-赤式鞘氨醇（二氢神经酰胺，1）的便捷收敛合成方法。易于制备的手性保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇6可转化为噁唑啉基环氧乙烷构建块9，后者通过铜介导的SN2型亲核取代反应与十四烷基氯化镁反应进行烷基化。此方法有望适用于大规模合成及快速制备骨架修饰的鞘氨醇类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18784
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,2-Dimethyl-6-hydroxy-5-amino-1,3-dioxepane 在 TEA 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(5R,6S)-6-benzamido-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient and Versatile Synthesis of d- and l-erythro-Sphinganine

  摘要：

  本文介绍了一种天然存在的C18-赤式鞘氨醇（二氢神经酰胺，1）的便捷收敛合成方法。易于制备的手性保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇6可转化为噁唑啉基环氧乙烷构建块9，后者通过铜介导的SN2型亲核取代反应与十四烷基氯化镁反应进行烷基化。此方法有望适用于大规模合成及快速制备骨架修饰的鞘氨醇类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18784

文献信息

• A Highly Efficient and Versatile Synthesis of d- and l-erythro-Sphinganine
  作者：Christian Hertweck、Pavel Šebek、Aleš Svatoš

  DOI：10.1055/s-2001-18784

  日期：——

  An expedient convergent synthesis of naturally occurring C18-erythro-sphinganine (dihydrosphingosine, 1) is presented. Chiral protected 2-amino-1,3,4-butanetriol 6 is readily transformed into oxazolinyl oxirane building block 9, which is alkylated by a copper mediated SN2 type nucleophilic substitution with tetradecylmagnesium chloride. This method promises to be suited for large-scale syntheses and for rapid access to sphinganine analogues modified in the backbone.

  本文介绍了一种天然存在的C18-赤式鞘氨醇（二氢神经酰胺，1）的便捷收敛合成方法。易于制备的手性保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇6可转化为噁唑啉基环氧乙烷构建块9，后者通过铜介导的SN2型亲核取代反应与十四烷基氯化镁反应进行烷基化。此方法有望适用于大规模合成及快速制备骨架修饰的鞘氨醇类似物。