(S)-2,3,8,9-tetrafluoro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 1453085-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2,3,8,9-tetrafluoro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: (6S)-2,3,8,9-tetrafluoro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 1453085-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₀F₄N₂O₃
• 分子量: 378.283
• InChiKey: IURIGXUBXBELEB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙酮 在 L-phenylalanine potassium salt 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.25h， 以92%的产率得到(S)-2,3,8,9-tetrafluoro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化Tryptanthrin的不对称羟醛缩醛反应：Phaitanthrin A及其衍生物的直接合成

  摘要：

  描述了通过Tryptanthrin和酮的催化羟醛反应进行的（S）-Phaitanthrin A及其衍生物的首次不对称合成，其中廉价，易于制备的天然氨基酸盐表现出独特的催化能力。重要的是，这种方法可以容忍一系列具有不同取代模式的底物。而且，该策略的合成效用进一步被革兰蛋白酶A的克级合成所说明。

  DOI：

  10.1021/ol402104p

文献信息

• Amino Acid Salts Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Tryptanthrin: A Straightforward Synthesis of Phaitanthrin A and Its Derivatives
  作者：Guowei Kang、Zhenli Luo、Chongxing Liu、Hang Gao、Quanquan Wu、Huayue Wu、Jun Jiang

  DOI：10.1021/ol402104p

  日期：2013.9.20

  The first asymmetric synthesis of (S)-Phaitanthrin A and its derivatives via a catalytic aldol reaction of Tryptanthrin and ketones is described, in which the cheap, easily prepared natural amino acid salts exhibited unique catalytic ability; importantly, this methodology tolerates a range of substrates with different substitution patterns. Moreover, the synthetic utility of this strategy was further

  描述了通过Tryptanthrin和酮的催化羟醛反应进行的（S）-Phaitanthrin A及其衍生物的首次不对称合成，其中廉价，易于制备的天然氨基酸盐表现出独特的催化能力。重要的是，这种方法可以容忍一系列具有不同取代模式的底物。而且，该策略的合成效用进一步被革兰蛋白酶A的克级合成所说明。