tert-butyl 4-hydroxy-4-(p-tolyl)piperidine-1-carboxylate | 1260882-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxy-4-(p-tolyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)piperidine；tert-butyl 4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1260882-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: BLZYAPJQEGUOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-4-(p-tolyl)piperidine-1-carboxylate 在 monoamine oxidase whole cell variant D₉ 、 三氟乙酸 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 吡啶 4-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Monoamine Oxidase (MAO-N) Whole Cell Biocatalyzed Aromatization of 1,2,5,6-Tetrahydropyridines into Pyridines

  摘要：

  A sustainable MAO-N biocatalyzed process for the synthesis of pyridines from aliphatic tetrahydropyridines (THP) has been developed. Pyridine compounds were synthesized under mild reaction conditions and with high conversion, exploiting MAO-N whole cells as aromatizing biocatalysts. The kinetic profile of the whole cell biocatalytic transformation was finally investigated via in situ F-19 NMR.

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02386
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 4-hydroxy-4-(p-tolyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞自噬诱导剂二苯基丁基哌啶的合成及SAR研究

  摘要：

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.029

文献信息

• Synthesis and SAR study of diphenylbutylpiperidines as cell autophagy inducers
  作者：Gang Chen、Hongguang Xia、Yu Cai、Dawei Ma、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.029

  日期：2011.1

  A novel type of diphenylbutylpiperidines as autophagy inducers has been synthesized via new route and some of them showed 10-fold greater activity comparable to lead compound.

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20110224185A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  该发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。
• ARZNEIMITTELKOMBINATIONEN ENTHALTEND PDE4-INHIBITOREN UND NSAIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2400962B1

  公开（公告）日：2017-11-08
• US8258156B2
  申请人：——

  公开号：US8258156B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• Structure–Kinetic Profiling of Haloperidol Analogues at the Human Dopamine D₂ Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barrie Kellam、David A. Sykes、Ben Capuano、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Steven J. Charlton、Shailesh N. Mistry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00864

  日期：2019.11.14

  a typical antipsychotic drug (APD) associated with an increased risk of extrapyramidal side effects (EPSs) and hyperprolactinemia relative to atypical APDs such as clozapine. Both drugs are dopamine D2 receptor (D2R) antagonists, with contrasting kinetic profiles. Haloperidol displays fast association/slow dissociation at the D2R, whereas clozapine exhibits relatively slow association/fast dissociation

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。