5-methyl-2-(4-methylphenyl)benzofuran | 22772-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methylphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-Methyl-2-(p-tolyl)benzofuran；5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 22772-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GAZUXTKEZMZIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-methylphenyl)benzofuran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-2-[4-(4-carboxystyryl)phenyl ]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Compounds including carboxystyrylphenyl group

  摘要：

  苯并呋喃、苯并噻吩和萘并呋喃，它们被羧基苯乙烯基苯基取代，以及它们对应的酯和酰胺是一种光学增白剂，可用于美白和增亮天然和合成纤维、纸张、树脂等。这些化合物可通过苯并呋喃、苯并噻吩或萘并呋喃与芳香醛或最好是其苯胺衍生物相互作用方便地制备。

  公开号：

  US03974144A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(p-tolylethynyl)phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-methyl-2-(4-methylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属碱催化 2-炔基酚分子内环化用于高效、简便地合成 2-取代苯并[b]呋喃†

  摘要：

  开发了一种无过渡金属碱催化的 2-炔基酚分子内环化，用于简便合成 2-取代的苯并[ b ]呋喃。使用容易获得的 Cs 2 CO 3作为催化剂，在温和的反应条件下，可以以良好至优异的收率获得各种 2-芳基和 2-烷基取代的苯并[ b ]呋喃。广泛的底物范围和克级高效效率的典型维持使该协议成为合成 2-取代苯并[ b ]呋喃衍生物的潜在实用方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra03882a

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans with Aryl Chlorides
  作者：Shun-Chao Yin、Quan Zhou、Xiao-Yun Zhao、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01544

  日期：2015.9.4

  The first example of sole direct C–H bond arylation of benzo[b]furans with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the suitable conditions, all reactions involving kinds of benzo[b]furans and (hetero)aryl chlorides proceeded well to give the desired C2-arylated benzo[b]furans in sole regioselectivity in acceptable to high yields, providing an efficient and

  明确定义的NHC-Pd（II）-Im络合物催化了苯并[ b ]呋喃与芳基氯的唯一直接C-H键芳基化反应。在合适的条件下，所有涉及各种苯并[ b ]呋喃和（杂）芳基氯化物的反应均能顺利进行，从而以唯一的区域选择性提供所需的C2-芳基化苯并[ b ]呋喃，并以高收率接受，从而提供了有效而经济的途径用于苯并[ b ]呋喃的直接C2-H键芳基化。
• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 2-arylbenzo[b]furans and 2-ferrocenylbenzo[b]furans from readily prepared propargylic alcohols and o-iodophenols
  作者：LIANSHENG WU、XIAOKANG SHI、XIAOYUN XU、FEN LIANG、GUOSHENG HUANG

  DOI：10.1007/s12039-011-0137-9

  日期：2011.9

  one-pot with iodobenzene, 2-methyl-3-butyn-2-ol and 2-iodo-4-methylphenol as reactants. A simple and efficient method for synthesis of 2-arylbenzo[b]furnas and 2-ferrocenylbenzo[b]furans has been developed from the Sonogashira coupling/cyclization reaction of propargylic alcohols and o-iodophenols in the presence of silica gel and catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 (2 mol%) and CuI (2 mol%) under microwave

  一种简单，高效，快速的方法，由PdCl 2（PPh 3）2（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）的催化剂由易于制备的炔丙醇，邻碘苯酚和硅胶合成2-芳基苯并[b]呋喃和2-二茂铁苯并[b]呋喃摩尔％）/ CuI（2摩尔％）和微波促进的Sonogashira偶联/环化反应得以发展。该方法可以产生良好到极好的产量。另外，该方法也可以以碘苯，2-甲基-3-丁炔-2-醇和2-碘-4-甲基苯酚为反应物，一锅法完成。 在硅胶存在下，催化量的炔丙基醇和邻碘苯酚的Sonogashira偶联/环化反应，已经开发出一种简单而有效的合成2-芳基苯并[b]呋喃酮和2-二茂铁基苯并[b]呋喃的方法。在微波条件下，PdCl 2（PPh 3）2（2 mol％）和CuI（2 mol％）。
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备