N-acetyl-5-benzylidene-3-hexadecanoyltetramic acid | 1584233-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-benzylidene-3-hexadecanoyltetramic acid
• CAS: 1584233-97-5
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄
• 分子量: 467.649
• InChiKey: HCYAWYVDZFJDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-benzylidene-3-hexadecanoyltetramic acid 、 cadmium(II) acetate dihydrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(N‐acetyl‐5‐benzylidene‐3‐hexadecanoyltetramic acid)cadmium(II)
  参考文献：
  名称：

  抗菌抗真菌5-亚芳基四酸-镉(II)配合物的合成及初步生物学评价

  摘要：

  报道了 5-亚芳基-N-乙酰基四酸镉 (II) 配合物的合成和生物学评价。制备了 11 种新化合物，通过核磁共振实验对其进行了表征，并筛选了它们对 5 种细菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA]）和两种真菌（念珠菌）的抗菌活性。白色念珠菌和新型隐球菌）。与相应的配体相比，该复合物对 MRSA 显示出相似或增强的活性，此外，对C.neoformans的抗真菌活性有希望. 最活跃的化合物3c和3h对 MRSA（最小抑制活性 [MIC] 值分别为 32 和 4 μg/ml）和新型隐球菌（MIC 值分别为 8 和 16 μg/ml）显示出显着的活性，同时伴随在测试浓度范围内无人体细胞毒性和溶血活性。结果表明，与亲脂性链烷酰基链连接并与镉（II）离子络合后适当官能化的特里马酸可以作为有价值的先导化合物，用于进一步研究新型抗菌和/或抗真菌剂的开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100305
• 作为产物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到N-acetyl-5-benzylidene-3-hexadecanoyltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Acetyl-5-arylidenetetramic acids: synthesis, X-ray structure elucidation and application to the preparation of zinc(II) and copper(II) complexes

  摘要：

  A new route to N-acetyl-3-acyl-5-arylidenetetramic acids was developed and applied to the synthesis of a small library of compounds with diversity at carbon 3 of the heterocyclic ring. The 3-acetyl derivative was used as ligand for complexation with zinc(II) and copper(II) acetates. Both the ligand and the zinc complex were studied by X-ray single crystal structure analysis, the zinc complex forms ribbons by H-bonding from the ethanol to a neighbouring molecule. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.019

文献信息

• N-Acetyl-5-arylidenetetramic acids: synthesis, X-ray structure elucidation and application to the preparation of zinc(II) and copper(II) complexes
  作者：Dimitris Matiadis、Olga Igglessi-Markopoulou、Vickie McKee、John Markopoulos

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.019

  日期：2014.4

  A new route to N-acetyl-3-acyl-5-arylidenetetramic acids was developed and applied to the synthesis of a small library of compounds with diversity at carbon 3 of the heterocyclic ring. The 3-acetyl derivative was used as ligand for complexation with zinc(II) and copper(II) acetates. Both the ligand and the zinc complex were studied by X-ray single crystal structure analysis, the zinc complex forms ribbons by H-bonding from the ethanol to a neighbouring molecule. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and preliminary biological evaluation of antibacterial and antifungal 5‐arylidene tetramic acid‐cadmium(II) complexes
  作者：Dimitris Matiadis、Valentina Stefanou、Dimitrios Tsironis、Angeliki Panagiotopoulou、Olga Igglessi‐Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1002/ardp.202100305

  日期：2021.12

  The synthesis and biological evaluation of 5-arylidene-N-acetyl-tetramic acids cadmium(II) complexes are reported. Eleven novel compounds were prepared, characterized by nuclear magnetic resonance experiments and screened for their antimicrobial activity against five bacterial species (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, and methicillin-resistant

  报道了 5-亚芳基-N-乙酰基四酸镉 (II) 配合物的合成和生物学评价。制备了 11 种新化合物，通过核磁共振实验对其进行了表征，并筛选了它们对 5 种细菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA]）和两种真菌（念珠菌）的抗菌活性。白色念珠菌和新型隐球菌）。与相应的配体相比，该复合物对 MRSA 显示出相似或增强的活性，此外，对C.neoformans的抗真菌活性有希望. 最活跃的化合物3c和3h对 MRSA（最小抑制活性 [MIC] 值分别为 32 和 4 μg/ml）和新型隐球菌（MIC 值分别为 8 和 16 μg/ml）显示出显着的活性，同时伴随在测试浓度范围内无人体细胞毒性和溶血活性。结果表明，与亲脂性链烷酰基链连接并与镉（II）离子络合后适当官能化的特里马酸可以作为有价值的先导化合物，用于进一步研究新型抗菌和/或抗真菌剂的开发。