2-烯丙基联苯 | 41658-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基联苯
• 英文名称: 2-allyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-allylbiphenyl；o-allylbiphenyl；2-allyl-1,1’-biphenyl；3-(2-Biphenyl)-1-propene；1-phenyl-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 41658-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₄
• mdl: MFCD07782389
• 分子量: 194.276
• InChiKey: ONOILJLHEUSQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0039 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基联苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diisopropyl ((2R,3R,4S)-3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-(2-hydroxyethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a
• 作为产物：
  描述：

  2-tosyloxybiphenyl 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 palladium diacetate 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-烯丙基联苯
  参考文献：
  名称：

  镍二氮杂二烯配合物生成有机锌试剂催化了将锌插入芳基磺酸盐中。

  摘要：

  通过将锌直接插入ArX亲电试剂的CX键中来生成芳基锌试剂（ArZnX）通常仅限于碘化物和溴化物。锌粉插入各种芳基磺酸盐（甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐，磺酸盐）的CO键中，或插入其他中等亲电试剂（X = Cl，SMe）的CX键中均通过简单的NiCl2 -1,4-催化二氮杂二烯催化剂体系，其中1,4-二氮杂二烯（DAD）代表二乙酰基二亚胺，菲咯啉，联吡啶和相关配体。现在，在室温下在DMF或N​​MP溶液中进行催化锌化可提供芳基锌磺酸盐，这些芳基锌磺酸盐会经历典型的催化交叉偶联或亲电取代反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201904545

文献信息

• A facile and convenient sequential homobimetallic catalytic approach towards β-methylstyrenes. A one-pot Stille cross-coupling/isomerization strategy
  作者：Sebastián O. Simonetti、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c4ob00604f

  日期：——

  A one-pot approach towards β-methylstyrenes is reported. The transformation involves a Stille cross-coupling reaction of aryl halides with allyltributylstannane, followed by an in situ Pd-catalyzed double bond conjugative migration.

  一种针对β-甲基苯乙烯的一锅法合成方法被报道。这个转化过程包括将芳基卤化物与烯丙基三丁基锡进行斯蒂尔偶联反应，随后进行现场的钯催化的双键共轭迁移。
• Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)–H Carboxylation with CO₂
  作者：Kenichi Michigami、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jacs.7b02775

  日期：2017.5.3

  tolerability, so that selective addition to CO2 occurred in the presence of other carbonyl groups such as amide, ester, and ketone. Since styrylacetic acid derivatives can be readily converted into optically active γ-butyrolactones through Sharpless asymmetric dihydroxylation, this allylic C(sp3)-H carboxylation showcases a facile synthesis of γ-butyrolactones from simple allylarenes via short steps.

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• Säurekatalysierte Umlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispiele für ladungskontrollierte [3<i>s</i>, 4<i>s</i>]-Umlagerungen von cyclischen Allylkationen
  作者：Piero Vittorelli、Jasna Peter-Katalinić、Gabriele Mukherjee-Müller、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580517

  日期：1975.7.16

  The acid-catalysed rearrangement of the cyclohex-2-en-1-ols 15, d3-15, 16, 17 and 19, the cyclohexa-2,5-dien-1-ols 20 and 21, and also the allyl alcohols 22 and 23 (Scheme 3), using 98-percent sulfuric acid/acetic anhydride 1:99 at room temperature, was investigated. From the rearrangement of 4-allyl-4-phenyl-cyclohex-2-en-1-ol (15), with reaction times greater than 2 hours a single product is obtained

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH
• Generation of Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents in Toluene by Br/Mg or Cl/Mg Exchange
  作者：Dorothée S. Ziegler、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201802123

  日期：2018.5.28

  very fast Br/Mg exchange with aryl and heteroaryl bromides, producing aryl and heteroaryl magnesium alkoxides (ArMgOR⋅LiOR) in toluene. These Grignard reagents react with a broad range of electrophiles, including aldehydes, ketones, allyl bromides, acyl chlorides, epoxides, and aziridines, in good yields. Remarkably, the related reagent sBu2Mg⋅2 LiOR (R=2‐ethylhexyl) undergoes Cl/Mg exchange with various

  以1.5 m的甲苯溶液形式制备的烷基镁醇盐sBuMgOR·LiOR（R = 2-乙基己基）， 与芳基和杂芳基溴化物进行非常快速的Br / Mg交换，从而生成芳基和杂芳基镁醇盐（ArMgOR·LiOR）。甲苯。这些格氏试剂与多种亲电子试剂反应，收率很高，包括醛，酮，烯丙基溴，酰氯，环氧化物和氮丙啶。值得注意的是，相关的试剂SBU 2 Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）经历CL /在甲苯各种富电子芳基氯化物的Mg交换，产生类型的Ar diorganomagnesium物种2 Mg⋅2LIOR，其与醛反应良好和烯丙基溴。