(1S,2S)-N¹,N²-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N¹,N²-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-1-N,2-N-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: SJBYIGXWWGSEES-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N¹,N²-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine 在 selenium 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,7aS)-1,3-dibenzyl-2-((S)-1-phenylethoxy)octahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-selenide
  参考文献：
  名称：

  新型手性单齿二亚氨基亚磷酸酯配体的模块化方法。在钯催化的苯乙烯不对称羟基乙烯基化中的应用

  摘要：

  基于由N，N'-二苄基环己烷-1,2-二胺（7）和N，N'-二甲基环己烷-1衍生的二氮杂膦烷骨架的一组新的手性单齿二氨基亚磷酸酯配体（2 P-N / 1 P-O键）N，N'-二甲基-[1,1'-联萘基] -2,2'-二胺（9）和各种手性烷氧基（来自苯乙醇a，冰片）的1,2-二胺（8）和二氮杂磷骨架b，乳酸甲酯c，烯丙醇d和甲醇e）已准备好。配体具有高度模块化的结构，非常适合合成小型文库。通过将纯对映体取代的二胺和纯对映体醇连续添加到三氯化磷中，可以很容易地完成制备。制备了相应的亚磷酰胺亚硒酸盐Se（7-9），并计算了J PSe以评估新配体的σ-供体能力。的反应〔钯（μ-Cl）的（η 3 -2-CH 3 C ^ 3 ħ 4）] 2与新的配位体diamidophosphite（7 - 9）导致单体烯丙基中性配合11 -13。由于钯原子周围的R-或S-几何形状，溶液中出现了两种异构体。的分子结构

  DOI：

  10.1021/om100946a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-N¹,N²-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  制备预组织线性聚氨基多羧酸盐的有效途径：Cy-TTHA、Cy-DTPA 和单/双反应性、叔丁基保护的 TTHA/Cy-TTHA。

  摘要：

  预组织聚氨基多羧酸盐螯合剂 Cy-TTHA 和 Cy-DTPA 通过模块化五步合成法由市售起始材料合成，总产率分别约为 62% 和 47%。此外，还报道了有效制备单反应性和双反应性、叔丁基保护的 TTHA/Cy-TTHA 的策略，以选择性地官能化中心螯合剂的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.056
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 (1S,2S)-N¹,N²-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以87.0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of diethyl malonate to ω-nitrostyrenes in the presence of cobalt and manganese complexes with N,N′-dibenzyl-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine

  摘要：

  Enantioselective addition of diethyl malonate to nitrostyrene and para-chloronitrostyrene is catalyzed by cobalt and manganese complexes with N,N'-dibenzyl-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine generated in situ. Enantiomeric excess of the (R)-isomers in the reaction products is 66-87%.

  DOI：

  10.1134/s1070363212110163

文献信息

• Pharmacokinetic Optimization of Class-Selective Histone Deacetylase Inhibitors and Identification of Associated Candidate Predictive Biomarkers of Hepatocellular Carcinoma Tumor Response
  作者：Jason C. Wong、Guozhi Tang、Xihan Wu、Chungen Liang、Zhenshan Zhang、Lei Guo、Zhenghong Peng、Weixing Zhang、Xianfeng Lin、Zhanguo Wang、Jianghua Mei、Junli Chen、Song Pan、Nan Zhang、Yongfu Liu、Mingwei Zhou、Lichun Feng、Weili Zhao、Shijie Li、Chao Zhang、Meifang Zhang、Yiping Rong、Tai-Guang Jin、Xiongwen Zhang、Shuang Ren、Ying Ji、Rong Zhao、Jin She、Yi Ren、Chunping Xu、Dawei Chen、Jie Cai、Song Shan、Desi Pan、Zhiqiang Ning、Xianping Lu、Taiping Chen、Yun He、Li Chen

  DOI：10.1021/jm3011838

  日期：2012.10.25

  Herein, we describe the pharmacokinetic optimization of a series of class-selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors and the subsequent identification of candidate predictive biomarkers of hepatocellular carcinoma (HCC) tumor response for our clinical lead using patient-derived HCC tumor xenograft models. Through a combination of conformational constraint and scaffold hopping, we lowered the in

  在这里，我们描述了一系列的类选择性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的药代动力学优化，以及随后使用患者来源的HCC肿瘤异种移植模型为我们的临床线索鉴定了肝细胞癌（HCC）肿瘤反应的候选预测性生物标志物。通过构象约束和支架跳跃的结合，我们降低了我们的HDAC抑制剂的体内清除率（CL），并显着提高了其HDAC抑制剂的生物利用度（F）和暴露（AUC），同时保持了对I类HDAC系列的选择性以及对HDAC1的特殊效力，导致产生临床铅5（HDAC1 IC 50 = 60 nM，小鼠CL = 39 mL / min / kg，小鼠F= 100％，单次口服剂量10 mg / kg后的小鼠AUC = 6316 h·ng / mL）。然后，我们在生物标记物发现先导研究中使用患者衍生的肿瘤异种移植模型评估了5个，其中三个模型中的两个对治疗有反应。通过比较这三种模型在不同时间点的肿瘤反应状态与复合肿瘤暴露，乙酰化
• ORTHO AMINOAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Liang Chungen

  公开号：US20100216806A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compounds of formula are HDAC inhibitors. These compounds are useful for the treatment of diseases such as cancer in humans or animals.

  这些化合物的化学式是HDAC抑制剂。这些化合物对于治疗人类或动物的癌症等疾病是有用的。
• Organocatalytic Knoevenagel condensation by chiral C₂-symmetric tertiary diamines
  作者：Xiaoyu Gu、Yan Tang、Xiang Zhang、Zinbin Luo、Hongfei Lu

  DOI：10.1039/c6nj00613b

  日期：——

  The asymmetric Knoevenagel condensation of aliphatic aldehydes and active methylene compounds catalyzed by (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexane-derived catalysts is presented and investigated.

  对由（1S,2S）-1,2-二氨基环己烷衍生的催化剂催化的脂肪族醛和活性亚甲基化合物的不对称Knoevenagel缩合进行了研究。
• Preparations of Saturated N-P-N Type Secondary Phosphine Oxides and their Applications in Cross-Coupling Reactions
  作者：Yu-Chang Chang、Ya-Han Liang、Fung-E Hong

  DOI：10.1002/jccs.201500445

  日期：2016.4

  derivatives (3e–3h) were pre‐ pared. Followed by hydrolysis, the reaction of 3a–3c with PCl3 successfully led to the formation of cor‐ responding metastable saturated heteroatom‐substituted secondary phosphine oxides (HASPO 4a–4c), a tautomer of the saturated heteroatom‐substituted phosphinous acid (HAPA). Whereas ambient‐stable diamine‐coordinated palladium complexes were obtained, HAPA‐coordinated palladium

  制备了一系列的环己烷-1，2-二胺（3a – 3d）和苯1,2 –二胺衍生物（3e – 3h）。水解后，3a - 3c与PCl 3的反应成功地导致形成相应的亚稳态饱和杂原子取代的次膦氧化物（HASPO 4a - 4c），它是饱和杂原子取代的次膦酸（HAPA）的互变异构体。 。尽管获得了环境稳定的二胺配位的钯配合物，但HAPA配位的钯配合物未能成功合成。HASPO 4c，Pd（OAc）的分子结构2（3a）中， PDBR 2（3B）和钯（OAC）2（3c）中和物[Cu（NO 3）（3D）+ ] [NO 3 - ]，通过单晶X射线衍射法测定。以二胺3a为辅助配体的芳烃溴化物和苯硼酸原位Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化结果表明，在60°C时最佳的反应条件是2 mmol％ 3a /3.0 mmol KOH / 1.0 mL的组合1 ，4-二恶烷/ 1 mmol％Pd（OAc） 2。此外
• Enantioselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-one derivatives with two stereocenters on the basis of Michael adducts
  作者：Natalja Orlova、Maxim Vorona、Vladislavs Baskevics、Marina Petrova、Sergey Belyakov、Helena Kazoka、Ruslan Muhamadejev、Grigory Veinberg

  DOI：10.1007/s10593-020-02766-6

  日期：2020.8

  Co2+ bis((S,S)- or (R,R)-N,N′-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine) complexes resulted in the formation of Michael adducts with two stereo-centers which were used as key precursors for the preparation of potentially biologically active enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-one derivatives.

  在手性Mg 2+双恶唑啉配合物和Ni 2+和Co 2+ bis（（S，S）-或（R，R）-N，N的存在下，将丙二酸酯添加到反式-β-烷基-β-硝基苯乙烯中′-二苄基环己烷-1,2-二胺）配合物形成带有两个立体中心的迈克尔加成物，它们被用作制备潜在的具有生物活性的对映体纯的4,5-二取代的吡咯烷-2-一衍生物的关键前体。