4-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol | 444183-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2,3-triol
• CAS: 444183-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: FOURMKCOGSVCSD-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-C-甲基-赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酯-原酸酯重排合成2-甲基-D-赤藓糖醇。

  摘要：

  仿生环氧酯键原酸酯重排已被用于2-甲基-D-赤藓糖醇的新合成，这是一种对类异戊二烯生物合成的脱氧木酮糖途径重要的支链五碳糖。中间体原乙酸酯是少数已报道的[2.2.1]原酸酯之一。用O-18进行的标记研究表明，该反应仅通过5-exo环化进行。手性酯的NMR分析表明，起始环氧化物的ee为87％，产物的ee为86％。该途径代表了合成2-甲基-D-赤藓糖醇的快速简便的方法，并且有望用于产生同位素标记的中间体用于生化研究。

  DOI：

  10.1021/jo020168y
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-2-methylbutanol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到4-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酯-原酸酯重排合成2-甲基-D-赤藓糖醇。

  摘要：

  仿生环氧酯键原酸酯重排已被用于2-甲基-D-赤藓糖醇的新合成，这是一种对类异戊二烯生物合成的脱氧木酮糖途径重要的支链五碳糖。中间体原乙酸酯是少数已报道的[2.2.1]原酸酯之一。用O-18进行的标记研究表明，该反应仅通过5-exo环化进行。手性酯的NMR分析表明，起始环氧化物的ee为87％，产物的ee为86％。该途径代表了合成2-甲基-D-赤藓糖醇的快速简便的方法，并且有望用于产生同位素标记的中间体用于生化研究。

  DOI：

  10.1021/jo020168y

文献信息

• Synthesis of 2-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol via Epoxy Ester−Orthoester Rearrangement
  作者：José-Luis Giner、William V. Ferris,、Joseph J. Mullins

  DOI：10.1021/jo020168y

  日期：2002.7.1

  epoxy ester[bond]orthoester rearrangement has been applied to a new synthesis of 2-methyl-D-erythritol, a branched five-carbon sugar of importance to the deoxyxylulose pathway of isoprenoid biosynthesis. The intermediate orthoacetate is one of the few [2.2.1]-orthoesters to have been reported. Labeling studies with O-18 indicated that this reaction proceeds exclusively via a 5-exo cyclization. NMR analysis

  仿生环氧酯键原酸酯重排已被用于2-甲基-D-赤藓糖醇的新合成，这是一种对类异戊二烯生物合成的脱氧木酮糖途径重要的支链五碳糖。中间体原乙酸酯是少数已报道的[2.2.1]原酸酯之一。用O-18进行的标记研究表明，该反应仅通过5-exo环化进行。手性酯的NMR分析表明，起始环氧化物的ee为87％，产物的ee为86％。该途径代表了合成2-甲基-D-赤藓糖醇的快速简便的方法，并且有望用于产生同位素标记的中间体用于生化研究。