(S)-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]phosphonic acid | 89430-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: [Hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 89430-05-7
• 化学式: C₇H₈NO₆P
• 分子量: 233.117
• InChiKey: BCNNQDVKVDHNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]phosphonic acid 、 重氮甲烷 生成 rac-dimethyl hydroxy-(2-nitrophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  WYNBERG, H.;SMAARDIJK, A. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 52, 5899-5900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 奎宁 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  碳-磷键形成中的不对称催化

  摘要：

  在催化量的金鸡纳生物碱（例如奎宁）存在下，邻硝基苯甲醛可与膦酸二烷基酯平稳反应，从而以优异的化学收率和出色的对映异构体富集度产生α-羟基磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94232-1

文献信息

• Organic catalysis of phospha-aldol condensation
  作者：A. O. Kolodyazhnaya、V. P. Kukhar、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363208110091

  日期：2008.11

  Phospha-aldol reaction of dialkylphosphites with carbonyl compounds is catalyzed by cinchonine alkaloids and thier modified derivatives to give optically active hydroxyphosphonates. The use of diastereomeric pairs of alkaloids allowed obtaining both optical antipodes of hydroxyphosphonates. Cinchonine alkaloids show the highest enantioselectivity as organic catalysts. It was found that ordinary crystallization of some enantiomerically enriched hydroxyphosphonates leads to isolation of the enantiomerically pure stereoisomers. Hydroxyphosphonic acids were obtained by hydrolysis of phosphonates. Fluoroalkylphosphonates were obtained by reaction with diethylaminotrifluorosulfurane (DAST).
• METHYLPHOSPHONSÄUREESTER, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0707591A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US6028182A
  申请人：——

  公开号：US6028182A

  公开（公告）日：2000-02-22
• Asymmetric catalysis in carbon-phosphorus bond formation
  作者：Hans Wynberg、Ab A. Smaardijk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94232-1

  日期：1983.1

  o-Nitrobenzaldehyde reacts smoothly with dialkylphosphonates in the presence of catalytic quantities of cinchona alkaloids (e.g. quinine) to produce the α-hydroxy phosphate esters in excellent chemical yields, with excellent enantiomeric enrichment.

  在催化量的金鸡纳生物碱（例如奎宁）存在下，邻硝基苯甲醛可与膦酸二烷基酯平稳反应，从而以优异的化学收率和出色的对映异构体富集度产生α-羟基磷酸酯。
• WYNBERG, H.;SMAARDIJK, A. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 52, 5899-5900
  作者：WYNBERG, H.、SMAARDIJK, A. A.

  DOI：——

  日期：——