3-chloro-2-(p-tolylamino)propan-1-ol | 1303526-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(p-tolylamino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-methylphenylamino)propanol；3-Chloro-2-(4-methylanilino)propan-1-ol；3-chloro-2-(4-methylanilino)propan-1-ol
• CAS: 1303526-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: BFYWKWLNWXONEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 环氧氯丙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-chloro-2-(p-tolylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用胺亲核试剂的布朗斯台德酸催化环氧化物开环：轻松获得 β-氨基醇

  摘要：

  通过与胺亲核试剂的环氧化物开环，一种不含过渡金属的容易获得β-氨基醇的方法。该方法在室温下进行，催化剂负载量仅为 0.5 mol%。该程序很容易耐受广谱的氧化苯乙烯和苯胺衍生物。还报道了具有高 TON=842 的高效克级合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202200379

文献信息

• Selective biocatalytic aminolysis of (±)-epichlorohydrin: Synthesis and ICAM-1 inhibitory activity of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols
  作者：Pankaj Gupta、Sumati Bhatia、Ashish Dhawan、Sakshi Balwani、Shatrughan Sharma、Raju Brahma、Rajpal Singh、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.029

  日期：2011.4

  Regio-and enantioselective synthesis of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols has been achieved by the epoxide ring opening of (+/-)-epichlorohydrin with different aromatic amines in the presence of Candida rugosa lipase. Activities of seven model (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols, out of 10 compounds synthesized, have been evaluated for the inhibition of tumor necrosis factor-alpha TNF-alpha) induced expression of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), which is one of the factors responsible for the modulation of inflammation in biological systems; (S)-(+)-1-chloro-3-(2'-chlorophenylamino)-propan-2-ol has been found to exhibit highest activity, that is, 86% inhibition of TNF-alpha induced expression of ICAM-1 at a concentration of 40 mu g/ml. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Li, Wanmei, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 3, p. 669 - 672
  作者：Li, Wanmei

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid‐Catalysed Epoxide Ring‐Opening Using Amine Nucleophiles: A Facile Access to <i>β</i> ‐Amino Alcohols
  作者：Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Jabir Khan、Sankalan Mondal、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/asia.202200379

  日期：2022.7.15

  A transition metal-free facile access to β-amino alcohols via epoxide ring-opening with amine nucleophiles. The process is carried out at room temperature with only 0.5 mol % catalyst loading. A wide spectrum of styrene oxide and aniline derivatives are readily tolerated by this procedure. A highly effective gram-scale synthesis with a high TON=842 is also reported.

  通过与胺亲核试剂的环氧化物开环，一种不含过渡金属的容易获得β-氨基醇的方法。该方法在室温下进行，催化剂负载量仅为 0.5 mol%。该程序很容易耐受广谱的氧化苯乙烯和苯胺衍生物。还报道了具有高 TON=842 的高效克级合成。