N-TMS-4-Chloro-2-methylaniline | 109463-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-TMS-4-Chloro-2-methylaniline
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 109463-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNSi
• 分子量: 213.782
• InChiKey: VBFFRFGSDCNMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 4-氯-2-甲基苯胺 在 三甲基氯硅烷 氧化环己烯 、 lithium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N-TMS-4-Chloro-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  合成中的有机金属试剂：构建吲哚核的新方案

  摘要：

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90586-1

文献信息

• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。