Methyl tetra(3-hexylthiophene-2,5-diyl)-2-carboxylate | 278617-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: Methyl tetra(3-hexylthiophene-2,5-diyl)-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hexyl-5-[3-hexyl-5-[3-hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 278617-47-3
• 化学式: C₄₂H₆₀O₂S₄
• 分子量: 725.201
• InChiKey: XVCOHRYHKDIABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl tetra(3-hexylthiophene-2,5-diyl)-2-carboxylate 在 喹啉 、 四丁基氢氧化铵 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene-2-yl)-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  高效固相合成规整的头对尾偶联的低聚（3-烷基噻吩）直至十二聚体

  摘要：

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。

  DOI：

  10.1039/b000123f
• 作为产物：
  描述：

  5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl tetra(3-hexylthiophene-2,5-diyl)-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效固相合成规整的头对尾偶联的低聚（3-烷基噻吩）直至十二聚体

  摘要：

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。

  DOI：

  10.1039/b000123f

文献信息

• Efficient solid-phase synthesis of regioregular head-to-tail-coupled oligo(3-alkylthiophene)s up to a dodecamer
  作者：Thomas Kirschbaum、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b000123f

  日期：——

  Solid-phase synthesis of isomerically pure head-to-tail-coupled (HT) oligo(3-hexylthiophene)s on chloromethylated polystyrene resin has been developed. Using novel sequences of iodination and Suzuki cross-coupling reaction, a series up to a dodecamer has been synthesized in high yield and purity. Removal of the conjugated oligomers from solid support as methyl esters, saponification and decarboxylation

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。