(6-methyl-pyridazin-3-yl)-phenyl-amine | 99843-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-methyl-pyridazin-3-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: (6-Methyl-pyridazin-3-yl)-phenyl-amin；6-methyl-N-phenylpyridazin-3-amine
• CAS: 99843-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD00832462
• 分子量: 185.228
• InChiKey: ZQSVZCOBMSRMAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  13 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-pyridazin-3-yl)-phenyl-amine 、 (6-methylhept-5-en-3-yn-1-yl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₉₀H₁₁₈I₄O₄Rh₂Si₄ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69 %的产率得到(R,E)-2-methyl-10-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-10-phenethyl-10H-pyridazino[6,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用可转化哒嗪导向基团通过 C-H 激活/1,4-Rh 迁移/双键转移实现不对称 [5+1] 环化

  摘要：

  N-杂环辅助的C-H活化/环化反应为氮杂环的构建和转化提供了新的概念。在这项工作中，我们公开了使用新型可转化哒嗪导向基团 (DG) 的 [5+1] 环化反应。DG 可转化反应模式导致新杂环的构建，同时通过 C–H 活化/1,4-Rh 迁移/双键转移途径转化原始哒嗪导向基团，提供哒嗪骨架[6] ,1- b ]喹唑啉在温和条件下具有良好的底物范围。通过产物的衍生化可以得到多种稠环化合物。还实现了骨架的不对称合成，以提供具有良好立体选择性的对映体产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00278
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲基哒嗪 、 苯胺 生成 (6-methyl-pyridazin-3-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Kinetin-analogs. I

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.194

文献信息

• HETEROCYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2688870B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• Syntheses of Kinetin-analogs. I
  作者：F. Shigeo Okumura、Mitsuo Masumura、Toshiyuki Motoki、Tadashi Takahashi、Susumu Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.30.194

  日期：1957.2
• Asymmetric [5+1] Annulation via C–H Activation/1,4-Rh Migration/Double Bond Shift Using a Transformable Pyridazine Directing Group
  作者：Man Zhu、Yuyao Zhao、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00278

  日期：2023.3.24

  azacycles. In this work, we disclose a [5+1] annulation reaction using a novel transformable pyridazine directing group (DG). The DG-transformable reaction mode led to the construction of a new heterocyclic ring accompanied by transformation of the original pyridazine directing group via a C–H activation/1,4-Rh migration/double bond shift pathway, affording the skeleton of pyridazino[6,1-b]quinazolines

  N-杂环辅助的C-H活化/环化反应为氮杂环的构建和转化提供了新的概念。在这项工作中，我们公开了使用新型可转化哒嗪导向基团 (DG) 的 [5+1] 环化反应。DG 可转化反应模式导致新杂环的构建，同时通过 C–H 活化/1,4-Rh 迁移/双键转移途径转化原始哒嗪导向基团，提供哒嗪骨架[6] ,1- b ]喹唑啉在温和条件下具有良好的底物范围。通过产物的衍生化可以得到多种稠环化合物。还实现了骨架的不对称合成，以提供具有良好立体选择性的对映体产物。