4'-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 147225-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: N-[4-(2-Cyanophenyl)benzyl]phthalimide；2-[4-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 147225-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: KQGALWMVXXOYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-{[2'-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  粪肠球菌胸苷酸合酶与叶酸结合位点抑制剂的X射线晶体结构

  摘要：

  如今，由粪肠球菌（Ef）引起的感染代表了一个相关的健康问题。我们从该生物中选择了胸苷酸合酶（TS）作为抗菌治疗的潜在特定靶标。我们先前已经证明，尽管细菌TS和人类TS之间具有较高的结构相似性，但仍可以实现蛋白质的物种特异性抑制。我们之前已经获得了Ef与代谢物5-甲酰基-四氢叶酸（5-FTHF）形成复合物时，蛋白质的TS晶体结构表明该蛋白质作为代谢物储库的作用；但是，蛋白质抑制剂复合物仍然缺失。在目前的工作中，我们从我们的内部库中鉴定了一些带有邻苯二甲酰亚胺核心的抑制剂，并对Ef TS进行了结晶学筛选。我们获得了两个X射线晶体学结构：第一个X射线晶体结构：第一个亚基结合了弱邻苯二甲酰亚胺抑制剂，另一个亚基结合了5-羟基亚甲基-6-氢叶酸（5-HMHF）。第二个与甲氨蝶呤复合的X射线结构。获得的结构信息证实了Ef TS作为叶酸池系统中所涉及的酶的作用，并为基于结构的药物设计提供了结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.066
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 以76%的产率得到4'-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-biphenylyl lactams

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的N-联苯基乳酰胺化合物，其在乳酰胺氮原子旁具有取代甲基亚甲基或甲基基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂，可用于治疗高血压（降低高血压）、充血性心力衰竭、眼压升高、脑卒中、心绞痛、心脏功能不全、心肌梗死或糖尿病肾病。该发明还涉及一种包括该发明化合物的药物组合物，一种治疗哺乳动物中由血管紧张素Ⅱ介导的生理状况的方法，包括向哺乳动物施用该发明化合物的有效量，以及制备该发明化合物的新方法。

  公开号：

  US05182288A1

文献信息

• Synthesis of telmisartan via oxidative cyclization
  作者：Rui Li、Makhmudjon Khakimov、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133168

  日期：2023.1

  An efficient synthesis has been developed for telmisartan. The key strategy is the construction of substituted bis-benzimidazole 11b by oxidative cyclization of substituted amidine 15 with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene. In this research, we provided telmisartan from the starting compound 12 in an overall yield of 61.5% by four steps while avoiding many issues previously reported.

  替米沙坦的有效合成已经开发出来。关键策略是通过取代脒15与双（三氟乙酰氧基）碘苯的氧化环化反应构建取代双苯并咪唑11b 。在这项研究中，我们通过四步从起始化合物12提供替米沙坦，总收率为 61.5%，同时避免了之前报道的许多问题。
• Substituted N-biphenylyl lactams
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0542554B1

  公开（公告）日：1996-01-31
• US5182288A
  申请人：——

  公开号：US5182288A

  公开（公告）日：1993-01-26
• US5246940A
  申请人：——

  公开号：US5246940A

  公开（公告）日：1993-09-21