N,N'-dipropyl-3,5-pyridinedicarboxamide | 40724-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dipropyl-3,5-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: PyDA；N',N'-Dipropyl-3,5-dicarboxamidopyridinium；pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-propylamide；3-N,5-N-dipropylpyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 40724-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: OAICFXCUHZXCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dipropyl-3,5-pyridinedicarboxamide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 以0.238 g的产率得到3,5-bis[N-(n-propyl)carboxamido]pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [2]Pseudorotaxane Composed of Heteroditopic Macrobicycle and Pyridine N-Oxide Based Axle: Recognition Site Dependent Axle Orientation

  摘要：

  A strategy for threading an axle having a hydrogen bond acceptor unit in the cavity of a C-3v symmetric amido-amine macrobicycle is investigated. The macrobicycle acts as a wheel in its neutral as well as triprotonated states to form threaded architectures with a pyridine N-oxide derivative. The negative oxygen dipole of the axle is capable of [2]pseudorotaxane formation in two different orientations with the wheel in its neutral and triprotonated states.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00470
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N,N'-dipropyl-3,5-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  大环构象开关与吡啶诱导 PET 耦合用于三磷酸腺苷的荧光检测

  摘要：

  核苷酸的结合对于信号转导至关重要，因为它会诱导构象蛋白变化，从而导致下游细胞反应。结合核苷酸并将结合事件转导为整体构象重排的合成受体的设计极具挑战性，尤其是那些在水溶液中操作的受体。许多工作集中在评估功能化染料来检测核苷酸，而核苷酸诱导的构象转换与传感事件的耦合迄今为止尚未有报道。我们公开了在核苷酸结合时经历整体构象重排的合成受体。将萘酰亚胺和吡啶鎓离子整合到结构中可以稳定折叠构象并实现有效的荧光猝灭。核苷酸的结合会重新排列受体构象并改变强荧光增强。含有甲基吡啶鎓的受体表现出对 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 的高传感选择性和创纪录的 160 倍荧光增强。它可以检测HeLa细胞中ATP的波动，并且具有较低的细胞毒性。所开发的系统为设计 ATP 响应人工分子开关提供了一种有吸引力的方法，该开关可在水中运行并集成强荧光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01621

文献信息

• FGF-RECEPTOR AGONIST DIMERIC COMPOUNDS
  申请人：BONO Francoise

  公开号：US20090069368A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  FGF receptor agonist compounds corresponding to the general formula: M1-L-M2 are disclosed in which M1 and M2, which may be identical or different, each represent, independently of one another, a monomer unit M, and L represents a linker group, wherein the monomer unit is of the general formula I.

  公开了对应于一般公式 M1-L-M2 的FGF受体激动剂化合物，其中M1和M2相同或不同，每个独立地表示一个单体单元M，L表示连接基团，其中单体单元是通用公式I。
• US9120819B2
  申请人：——

  公开号：US9120819B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [2]Pseudorotaxane Composed of Heteroditopic Macrobicycle and Pyridine <i>N</i>-Oxide Based Axle: Recognition Site Dependent Axle Orientation
  作者：Subrata Saha、Saikat Santra、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00470

  日期：2015.4.17

  A strategy for threading an axle having a hydrogen bond acceptor unit in the cavity of a C-3v symmetric amido-amine macrobicycle is investigated. The macrobicycle acts as a wheel in its neutral as well as triprotonated states to form threaded architectures with a pyridine N-oxide derivative. The negative oxygen dipole of the axle is capable of [2]pseudorotaxane formation in two different orientations with the wheel in its neutral and triprotonated states.
• Macrocyclic Conformational Switch Coupled with Pyridinium-Induced PET for Fluorescence Detection of Adenosine Triphosphate
  作者：Boris S. Morozov、Fabiano Gargiulo、Swapnil Ghule、Dong Joon Lee、Frank Hampel、Hwan Myung Kim、Evgeny A. Kataev

  DOI：10.1021/jacs.4c01621

  日期：2024.3.13

  functionalized dyes to detect nucleotides, whereas coupling of a nucleotide-induced conformational switching to a sensing event has not been reported to date. We disclose synthetic receptors that undergo a global conformational rearrangement upon nucleotide binding. Integrating naphthalimide and the pyridinium ion into the structure enables stabilization of the folded conformation and efficient fluorescence quenching

  核苷酸的结合对于信号转导至关重要，因为它会诱导构象蛋白变化，从而导致下游细胞反应。结合核苷酸并将结合事件转导为整体构象重排的合成受体的设计极具挑战性，尤其是那些在水溶液中操作的受体。许多工作集中在评估功能化染料来检测核苷酸，而核苷酸诱导的构象转换与传感事件的耦合迄今为止尚未有报道。我们公开了在核苷酸结合时经历整体构象重排的合成受体。将萘酰亚胺和吡啶鎓离子整合到结构中可以稳定折叠构象并实现有效的荧光猝灭。核苷酸的结合会重新排列受体构象并改变强荧光增强。含有甲基吡啶鎓的受体表现出对 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 的高传感选择性和创纪录的 160 倍荧光增强。它可以检测HeLa细胞中ATP的波动，并且具有较低的细胞毒性。所开发的系统为设计 ATP 响应人工分子开关提供了一种有吸引力的方法，该开关可在水中运行并集成强荧光响应。