N-cyclopropylnaphthalene-2-sulfonamide | 620104-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclopropylnaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 620104-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: AGQCUUWDALBDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylnaphthalene-2-sulfonamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 二茂铁 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到methyl (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电介导的 N-磺酰基环丙烷与烯烃通过 N 中心自由基中间体的 [3+2]-环加成：获得环戊烷类似物

  摘要：

  针对环丙胺中应变 C-C 键的 β 断裂，设计了一种无外部氧化剂的电化学策略。此外，机理研究确定该方法包括N中心自由基 (NCR) 路线，并提供了获得二或三取代环戊烷类似物的途径。

  DOI：

  10.1039/d2cc00761d
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 phenylchlorosulfate 、 C₄₃H₄₃NO₃PPdS 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-cyclopropylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸氯磺酰化合成芳基磺酰胺

  摘要：

  描述了一种用于制备磺酰胺的钯催化方法。该工艺表现出显着的官能团耐受性，并允许在温和条件下制备多种芳基磺酰氯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja405949a

文献信息

• Diastereoselective Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Cyclopropylamines with Electron-Deficient Olefins
  作者：Dawn H. White、Adam Noble、Kevin I. Booker-Milburn、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00711

  日期：2021.4.16

  A highly diastereoselective, visible-light-induced [3 + 2] cycloaddition between N-sulfonyl cyclopropylamines and electron-deficient olefins is reported. The reactions proceed via the oxidation of a sulfonamide aza-anion by an organic photocatalyst to generate a nitrogen-centered radical. Strain-induced ring opening and intermolecular addition to the olefin generate an intermediate carbon-centered

  报道了在N-磺酰基环丙胺和缺电子烯烃之间的高度非对映选择性，可见光诱导的[3 + 2]环加成反应。反应通过有机光催化剂氧化磺酰胺氮杂阴离子以产生氮中心自由基而进行。应变诱导的开环和向烯烃的分子间加成产生中间的以碳为中心的自由基，该自由基在5-exo环化之前被还原成阴离子。这使得具有非合成选择性的具有合成上有用的官能团的反式环戊烷的结构成为可能。
• Radical-Based <i>cis</i>-Selective Annulations of <i>N,N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with <i>N</i>-Sulfonyl Cyclopropylamines
  作者：Jie Qiu、Wei Li、Xiaofeng Li、Yongyong Cao、Cheng-Xue Pan、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03180

  日期：2023.11.10

  Azomethine imines, broadly known as 1,3-dipoles, efficiently produce synthetically and biologically significant dinitrogen-fused heterocycles via predominantly concerted or ionic pathways. Herein, we describe a radical-based annulation of azomethine imines utilizing visible-light photoredox catalysis for the first time. This strategy enables the synthesis of dinitrogen-fused saturated six-membered

  甲亚胺亚胺，广泛称为 1,3-偶极子，通过主要一致的或离子途径有效地产生合成和生物学上重要的二氮稠合杂环。在此，我们首次描述了利用可见光光氧化还原催化的偶氮甲碱亚胺的自由基成环。该策略能够合成传统上难以获得的二氮稠合饱和六元环状产物。值得注意的是，我们的过程表现出卓越的顺式非对映选择性，由异头效应控制。初步的机理研究揭示了一个串联过程，包括分子间自由基加成和分子内 6- exo -trig 环化。这项工作说明了涉及偶氮甲碱亚胺的可见光驱动的自由基环化反应领域的潜力。
• Sulfonamide derivatives as ppar modulators
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20060217433A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or stereoisomers thereof, which are useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）化合物：及其药学上可接受的盐、溶液剂、水合物或立体异构体，可用于治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，如 X 综合征、II 型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血功能障碍、高血压、动脉硬化以及其他与 X 综合征和心血管疾病相关的疾病。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1597248A2

  公开（公告）日：2005-11-23
• US7655641B2
  申请人：——

  公开号：US7655641B2

  公开（公告）日：2010-02-02