3-acetoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 41019-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-acetoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-5,6-dioxo-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-3-yl) acetate
• CAS: 41019-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UDKAEGOCRYOBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 在 indium 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 boc para-aminobenzyl 3-hydroxy-β-lapa-ketol
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE PROTECTED FORMS AND CONJUGATES
  [FR] FORMES PROTÉGÉES DE QUINONE ET CONJUGUÉS

  摘要：

  The invention provides protected ortho-quinone compounds comprising a group represented by: Formula (I) where -Ar- is optionally substituted phenylene, -X is selected from -NH2, -OH and -SH, and the protected forms of each, -W- is optionally substituted methylene, such as methylene, and d is a double or single bond, and the salts and solvates thereof

  公开号：

  WO2023227757A1
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-acetoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  拉帕胆及其相关萘醌的制备合成

  摘要：

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01880-2

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• A preparative synthesis of lapachol and related naphthoquinones
  作者：Jerry S Sun、Andrew H Geiser、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01880-2

  日期：1998.11

  of lithium hydride to the frozen solution of the quinone in dimethyl sulfoxide. As the solution thawed, the lithium quinone was slowly formed and was then alkylated with 3,3-dimethylallyl bromide. Lapachol was thus obtained in 40% yield. When treated with m-chloroperoxybenzoic acid it was converted into its epoxide, that was cyclized with boron trifluoride etherate to 3-hydroxy-β-lapachone in 67% overall

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。
• [EN] QUINONE PROTECTED FORMS AND CONJUGATES<br/>[FR] FORMES PROTÉGÉES DE QUINONE ET CONJUGUÉS
  申请人：[en]CAMBRIDGE ENTERPRISE LIMITED

  公开号：WO2023227757A1

  公开（公告）日：2023-11-30

  The invention provides protected ortho-quinone compounds comprising a group represented by: Formula (I) where -Ar- is optionally substituted phenylene, -X is selected from -NH2, -OH and -SH, and the protected forms of each, -W- is optionally substituted methylene, such as methylene, and d is a double or single bond, and the salts and solvates thereof