2-环丙基-6-苯基吡喃-4-酮 | 76209-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-环丙基-6-苯基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-cyclopropyl-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 76209-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: GSWFETNACZEBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  402.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以55%的产率得到2-环丙基-6-苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从二炔酮和水原子经济合成 4-吡喃酮。

  摘要：

  已经开发出通过 TfOH 促进二炔酮和水的亲核加成/环化来无过渡金属合成 4-吡喃酮。这种转化简单、原子经济且环境友好，可快速有效地获得取代的 4-吡喃酮。

  DOI：

  10.3390/molecules22010109

文献信息

• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• Synthesis of 4-Pyrones by Formal Hydration of 1,3-Diynones Promoted by 1,4-Addition of Piperidine
  作者：Erandi Liyanage Perera、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02914

  日期：2022.9.30

  A new approach for the synthesis of 4-pyrones with broader substrate scope and functional group tolerance is described. The reaction proceeds via an initial 1,4-addition by piperidine, followed by nitrogen-assisted 6-endo-dig cyclization and hydrolysis. 1,3-Diynones with nonenolizable electron-withdrawing ketones and nonpropargylic H provide relatively high yields. For substrates with particular R2

  描述了一种合成具有更广泛底物范围和官能团耐受性的 4-吡喃酮的新方法。该反应通过哌啶的初始 1,4-加成，然后是氮辅助 6 -endo-dig环化和水解进行。具有非烯醇化吸电子酮和非炔丙基 H 的 1,3-二炔酮提供相对较高的产率。对于具有特定 R 2取代基的底物，分离出 1,4- 或 1,6-加合物，这表明 R 2取代基的空间和电子因素应该对 6 -endo-dig环化产生强烈影响。
• Synthesis of γ-Pyrones and <i>N</i>-Methyl-4-pyridones via the Au Nanoparticle-Catalyzed Cyclization of Skipped Diynones in the Presence of Water or Aqueous Methylamine
  作者：Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Vasiliki Kotzabasaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00627

  日期：2022.7.1

  were not seen. The reaction does not proceed via the initial 1,3-transposition of the skipped diynones to their corresponding conjugated 1,3-diynone isomers. If aqueous methylamine is added, N-methyl-4-pyridones are exclusively formed in 69–79% yields via an analogous hydroamination/Au-catalyzed 6-endo cyclization pathway.

  负载在 TiO 2上的 Au 纳米颗粒通过三键活化催化跳过的二炔酮在含水二恶烷中水合/6-内环化为 γ-吡喃酮。没有看到可以使用均相离子 Au(I) 催化剂通过竞争且通常占主导地位的 5-外环化途径形成的异构 3(2 H )-呋喃酮。该反应不会通过跳过的二炔酮的初始 1,3-转位为其相应的共轭 1,3-二炔酮异构体进行。如果加入甲胺水溶液，则通过类似的加氢胺化/Au 催化的 6-内环化途径仅以 69-79% 的产率形成N-甲基-4-吡啶酮。
• Al-Jobour, Nazar H.; Shandala, Mowafaq Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 941 - 944
  作者：Al-Jobour, Nazar H.、Shandala, Mowafaq Y.

  DOI：——

  日期：——
• AL-JOBOUR N. H.; SHANDALA M. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 941-944
  作者：AL-JOBOUR N. H.、 SHANDALA M. Y.

  DOI：——

  日期：——