ethyl 2-isocyanato-3-(dimethylamino)-propenoate | 88801-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-isocyanato-3-(dimethylamino)-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-isocyanatoprop-2-enoate
• CAS: 88801-15-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: VJWYQNWBVVIRQX-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isocyanato-3-(dimethylamino)-propenoate 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5Z)-5-[(dimethilamino)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aminosäuren, 4. Mitt. Die Oxidation vinyloger Aminoisocyanide mit Hg(II)-acetat zu Isocyanaten

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170119
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-dimethylamino-2-isocyano-acrylic acid ethyl ester 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-isocyanato-3-(dimethylamino)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Aminosäuren, 4. Mitt. Die Oxidation vinyloger Aminoisocyanide mit Hg(II)-acetat zu Isocyanaten

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170119

文献信息

• Certain aryl and cycloalkyl fused imidazopyrazinediones; a new class of
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05266698A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  The present invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: where X represents hydrogen of lower alkyl; W represents an aryl group unsubstituted or substituted with various organic and inorganic substitutents; ##STR2## where A, B, C, D, and E represent carbon or nitrogen substituted with hydrogen or various organic and inorganic substituents; and n is 0, 1, or 2, Y, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.12, and R.sub.13 are various organic and inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##及其药理学上可接受的无毒盐，其中：X代表低碳烷基的氢；W代表未取代或取代有各种有机和无机取代基的芳基；##STR2##其中A、B、C、D和E代表碳或氮，取代为氢或各种有机和无机取代基；n为0、1或2，Y、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.12和R.sub.13为各种有机和无机取代基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强记忆。
• US5266698A
  申请人：——

  公开号：US5266698A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5693801A
  申请人：——

  公开号：US5693801A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US5840888A
  申请人：——

  公开号：US5840888A

  公开（公告）日：1998-11-24
• [EN] CERTAIN ARYL AND CYCLOALKYL FUSED IMIDAZOPYRAZINEDIONES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CERTAINS IMIDAZOPYRAZINEDIONES D'ARYLE ET DE CYCLOALKYLE FUSIONNES; NOUVELLE CATEGORIE DE LIGANDS DE NEURORECEPTEURS DE GABA
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1993022314A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) The present invention encompasses compounds of formula (I), and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: where X represents hydrogen or lower alkyl; W represents an aryl group unsubstituted or substituted with various organic and inorganic substituents; (a) represents (b); (c); (d) or (e) or (a) represents (f), where A, B, C, D, and E represent carbon or nitrogen substituted with hydrogen or various organic and inorganic substituents; and n is 0, 1, or 2; Y, R3, R4, R12, and R13 are various organic and inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ainsi qu'à leurs sels non toxiques et acceptables pharmaceutiquement, dans laquelle X représente hydrogène ou alkyle inférieur; W représente un groupe aryle non substitué ou substitué par différents substituants organiques et inorganiques; (a) représente (b); (c); (d) or (e) ou (a) représente (f), où A, B, C, D et E représentent carbone ou azote substitué par hydrogène ou par différents substituants organiques et inorganiques; n est 0, 1 ou 2; Y, R3, R4, R12 et R13 représentent différents substituants organiques et inorganiques. Ces composés sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses extrêmement sélectifs de neurorécepteurs de GABAa, ou de leurs promédicaments et sont efficaces pour diagnostiquer et traiter l'anxiété, le sommeil, les crises de type épileptique, l'abus de benzodiazépines, ainsi que pour améliorer la mémoire.