ethyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl) amino)-4-phenylbutanoate | 290836-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl) amino)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 290836-41-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NYKRXFBWWRKVQX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 50% sliver oxide on carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl) amino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Arndt–Eistert同源性 从α-氨基酸连续流动合成β-氨基酸†

  摘要：

  描述了使用Arndt-Eistert同源方法从其相应的α-氨基酸制备β-氨基酸的完全连续的四步过程。

  DOI：

  10.1039/c4ra08113g

文献信息

• A solar tracker integrated microreactor for real-time sunlight induced ketene formation and API synthesis
  作者：Abhilash Rana、Bhanwar Kumar Malviya、Deepak Kumar Jaiswal、P. Srihari、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d2gc00649a

  日期：——

  Employing solar energy for chemical synthesis is one of the most important reaction pathways on the earth. An integrated programmed solar panel micro-flow platform approach is presented herein for Wolff rearrangements to synthesize β-amino acid, ester, amide, thiolate, etc. The reaction is performed without a metal catalyst and uses sunlight as an energy source in a time and labour-efficient manner

  利用太阳能进行化学合成是地球上最重要的反应途径之一。本文提出了一种集成的程序化太阳能电池板微流平台方法，用于 Wolff 重排以合成 β-氨基酸、酯、酰胺、硫醇盐等。该反应在没有金属催化剂的情况下进行，并以一种省时省力的方式使用阳光作为能源，从而实现了一种更环保的方法。合成的同源酸进一步扩展到抗糖尿病 2 型活性药物成分 (API) 前列列汀的合成。
• Continuous flow synthesis of β-amino acids from α-amino acids via Arndt–Eistert homologation
  作者：Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c4ra08113g

  日期：——

  A fully continuous four step process for the preparation of β-amino acids from their corresponding α-amino acids utilizing the Arndt–Eistert homologation approach is described.

  描述了使用Arndt-Eistert同源方法从其相应的α-氨基酸制备β-氨基酸的完全连续的四步过程。