5-(3,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 6325-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；5-<3.4-Dimethoxy-benzyliden>-thiazolidin-dion-2.4；5-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 6325-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: ARJGUVIAPHIKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 、 5-(3,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为细菌肽甲酰化酶抑制剂的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑啉-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物

  摘要：

  在此，我们报告了作为细菌肽甲酰化酶（PDF）酶的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物11（a–j）的合成和筛选抑制剂。化合物11B（IC 50值= 139.28  μ米），11克（IC 50值= 136.18  μ米），和11H（IC 50值= 131.65  μ米）已经显示良好PDF抑制活性。化合物11B（MIC范围= 103.36-167.26  μ克/毫升），11克（MIC范围= 93.75-145.67  μ克/毫升），和11H（MIC范围= 63.61-126.63  μ与标准氨苄青霉素（MIC范围= 100.00-250.00相比克/毫升）也已经显示强抗菌活性 μ克/毫升）。因此，活性衍生物不仅是PDF抑制剂，而且是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF酶的结合方式，将合成的化合物11（a–j）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好

  DOI：

  10.1111/cbdd.12817
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(3,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为细菌肽甲酰化酶抑制剂的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑啉-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物

  摘要：

  在此，我们报告了作为细菌肽甲酰化酶（PDF）酶的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物11（a–j）的合成和筛选抑制剂。化合物11B（IC 50值= 139.28  μ米），11克（IC 50值= 136.18  μ米），和11H（IC 50值= 131.65  μ米）已经显示良好PDF抑制活性。化合物11B（MIC范围= 103.36-167.26  μ克/毫升），11克（MIC范围= 93.75-145.67  μ克/毫升），和11H（MIC范围= 63.61-126.63  μ与标准氨苄青霉素（MIC范围= 100.00-250.00相比克/毫升）也已经显示强抗菌活性 μ克/毫升）。因此，活性衍生物不仅是PDF抑制剂，而且是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF酶的结合方式，将合成的化合物11（a–j）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好

  DOI：

  10.1111/cbdd.12817

文献信息

• Synthesis and in vivo antidiabetic activity of novel dispiropyrrolidines through [3+2] cycloaddition reactions with thiazolidinedione and rhodanine derivatives
  作者：Ramalingam Murugan、S. Anbazhagan、S. Sriman Narayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.035

  日期：2009.8

  reaction with 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione and 5-arylidene-4-thioxo-1,3-thiazolidine-2-one derivatives as dipolarophiles. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were performed on 1FM9 protein. The synthesized compounds were screened for their antidiabetic activity on male

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。
• Synthesis and structure of new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiazolidine-2,4-diones
  作者：Katarina M. Popov-Pergal、Dejan Poleti、Milica P. Rančić、Antun Meden、Marija V. Pergal

  DOI：10.1002/jhet.288

  日期：——

  The derivatives of 5-substituted-2,4-thiazolidinedione have a broad spectrum of biological activities. In this article, new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiayolidine-2,4-diones with arylidene groups such as 4-phenylbenzylidene , 3,4-dimethoxybenzylidene , 2-hydroxybenzylidene , 4-ethoxybenzylidene , 5-methyl-2-furfurylidene , 4-dimethylaminobenzylidene , 1-naphthylidene , 3,4-methylenedioxybenzylidene

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。
• Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts
  作者：De-Hong Yang、Hong-Liang Gao、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.3184/030823408x382144

  日期：2008.12

  An efficient method for the synthesis of N-aryl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones has been developed involving the N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones derivatives with diaryliodonium salts in the ionic liquid [bmim]PF₆ (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。
• Synthesis of Some New Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and Thiazolo [4,5-d]pyrimidines and Evaluation of Their Antimicrobial Activities
  作者：J. D. Akbari、S. D. Tala、M. F. Dhaduk、H. S. Joshi、K. B. Mehta、S. J. Pathak

  DOI：10.1080/10426500701681581

  日期：2008.5.14

  The desired fused ring system 3-isopropyl-4-aryl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thiones 4a–d were synthesized by the reaction of 5-isopropyl-2,4-dihydro-3-pyrazolone 1, thiourea and different aromatic aldehydes, while 7-aryl-5-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ones 7a–d were synthesized by using 2,4-thiazolidine 5 instead of 5-isopropyl-2,4-dihydro-3-pyrazolone

  通过 5-异丙基-2 的反应合成了所需的稠环系统 3-异丙基-4-芳基-1,4,5,7-四氢-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-硫酮 4a-d ,4-dihydro-3-pyrazolone 1, thiourea 和不同的芳香醛，而 7-aryl-5-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ones通过使用 2,4-噻唑烷 5 代替 5-异丙基-2,4-二氢-3-吡唑啉酮 1 合成了 7a–d。 根据元素分析、IR、1H-NMR、和质谱。新合成的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538、表皮葡萄球菌ATCC 12228、大肠杆菌ATCC 8739、铜绿假单胞菌ATCC 1539的抗菌活性进行了测试，并使用扩散法测试了它们对白色念珠菌ATCC 10231的抗菌活性。化合物4b，发现 4c、4d、7c 和 7d 对金黄色葡萄球菌
• Non-carboxylic acid inhibitors of aldose reductase based on N-substituted thiazolidinedione derivatives
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Abhishek Thakur、Deepak Shilkar、Sabina Yasmin、Dominika Halakova、Lucia Kovacikova、Marta Soltesova Prnova、Milan Stefek、Orlando Acevedo、Gayathri Dasararaju、Velmurugan Devadasan、Susanta Kumar Mondal、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113630

  日期：2021.11

  of dually active PPAR-modulators/aldose reductase (ALR2) inhibitors, 16 benzylidene thiazolidinedione derivatives, previously reported as partial PPARγ agonists, together with additional 18 structural congeners, were studied for aldose reductase inhibitory activity. While no compounds had dual property, our efforts led to the identification of promising inhibitors of ALR2. Eight compounds (11, 15–16

  为了寻找双重活性的 PPAR 调节剂/醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂，研究了 16 种亚苄基噻唑烷二酮衍生物（之前报道为部分 PPARγ 激动剂）以及另外 18 种结构同源物的醛糖还原酶抑制活性。虽然没有化合物具有双重特性，但我们的努力导致了有前途的 ALR2 抑制剂的鉴定。 33 种化合物库中的8 种化合物（ 11、15-16、20-24、30 ）被鉴定为ALR2的有效和选择性抑制剂。化合物21是最有效和选择性的抑制剂，针对ALR2和醛还原酶(ALR1)的IC 50值分别为0.95±0.11和13.52±0.81μM。进行分子对接和动力学研究，以了解决定效力和选择性的分子水平上的抑制剂-酶相互作用。对化合物21进行了进一步的计算机模拟和体外研究，以评估其药代动力学特征。由于酸性较低（p Ka = 9.8），该化合物可能具有优异的质膜渗透性并到达胞质 ALR2。这一事实加上出色的药物相似