3-(2-aminophenylethynyl)benzoic acid methyl ester | 1173153-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminophenylethynyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1173153-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VZHGAGSTMBPOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenylethynyl)benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 silver cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-{2-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.66h， 生成 3-(2-aminophenylethynyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q

文献信息

• Discovery of 5-{2-[5-Chloro-2-(5-ethoxyquinoline-8-sulfonamido)phenyl]ethynyl}-4-methoxypyridine-2-carboxylic Acid, a Highly Selective in Vivo Useable Chemical Probe to Dissect MCT4 Biology
  作者：Timo Heinrich、Ada Sala-Hojman、Roberta Ferretti、Carl Petersson、Stefano Minguzzi、Andrzej Gondela、Shivapriya Ramaswamy、Anna Bartosik、Frank Czauderna、Lindsey Crowley、Pamela Wahra、Heike Schilke、Pia Böpple、Łukasz Dudek、Marcin Leś、Paulina Niedziejko、Kamila Olech、Henryk Pawlik、Łukasz Włoszczak、Karol Zuchowicz、Jose Ramon Suarez Alvarez、Justyna Martyka、Ewa Sitek、Maciej Mikulski、Joanna Szczęśniak、Sven Jäckel、Mireille Krier、Marcin Król、Ansgar Wegener、Michał Gałęzowski、Mateusz Nowak、Frank Becker、Christian Herhaus

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00448

  日期：2021.8.26

  Due to increased lactate production during glucose metabolism, tumor cells heavily rely on efficient lactate transport to avoid intracellular lactate accumulation and acidification. Monocarboxylate transporter 4 (MCT4/SLC16A3) is a lactate transporter that plays a central role in tumor pH modulation. The discovery and optimization of a novel class of MCT4 inhibitors (hit 9a), identified by a cellular

  由于葡萄糖代谢过程中乳酸产生增加，肿瘤细胞严重依赖有效的乳酸转运来避免细胞内乳酸积累和酸化。单羧酸转运蛋白 4 (MCT4/SLC16A3) 是一种乳酸转运蛋白，在肿瘤 pH 调节中发挥核心作用。描述了通过 MDA-MB-231 细胞筛选鉴定的一类新型 MCT4 抑制剂（命中9a ）的发现和优化。在溶解 GFP 标记的转运蛋白后，通过荧光互相关光谱和显微镜研究显示了优化化合物18n与 MCT4 胞质结构域的直接靶相互作用。体外用18n处理可抑制 MCT4 高表达细胞的乳酸外流并降低细胞活力。此外， 18n的药代动力学特性允许在小鼠肿瘤模型中评估乳酸调节和抗肿瘤活性。因此， 18n是研究选择性 MCT4 抑制及其对肿瘤生物学影响的宝贵工具。
• Polysubstituted Quinolines from 2-Alkynylanilines and α,β-Ynones through a Sequential Conjugate Addition-Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216734

  日期：——

  Polysubstituted quinolines have been prepared, usually in good to high yields, from readily available 2-alkynylanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of the enaminone intermediates. The reaction tolerates several useful functionalities including ether, cyano, ester, and chloro substituents.

  多取代的喹啉已经从容易获得的 2-炔基苯胺和 α,β-炔酮通过一个连续的过程制备，通常以良好到高的产率通过省略烯胺酮中间体的分离。该反应耐受几种有用的官能团，包括醚、氰基、酯和氯取代基。
• 3-(2-Alken-1-one-2-yl)indoles through the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with cyclic α-iodoenones
  作者：Antonio Arcadi、Roberto Cianci、Giovanni Ferrara、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.096

  日期：2010.3

  alpha-Iodoenones can be efficiently employed as organic electrophiles in the Pd-catalyzed synthesis of 2, 3-disubstituted indoles from 2-alkynyltrifluoroacetanilides. Best results were obtained using the weak ligand As(Ph)(3). The methodology reported provides an efficient entry to indoles bearing a 2-alkenon-2-yl moiety linked in the 3-position, that possesses a scarcely reported substitution pattern. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Incorporation into Cyclic Peptides of Tolan Amino Acids and Their Hydrogenated Congeners: Construction of an Array of A–B-loop Mimetics of the Cε3 Domain of Human IgE
  作者：Daniel A. Offermann、John E. McKendrick、Jimmy J. P. Sejberg、Bingli Mo、Mary D. Holdom、Birgit A. Helm、Robin J. Leatherbarrow、Andrew J. Beavil、Brian J. Sutton、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/jo202604q

  日期：2012.4.6

  for the development of anti asthma therapeutics. Here, we describe the synthesis of an array of conformationally constrained cyclic peptides based on an epitope of the A–B loop within the Cε3 domain of IgE. The peptides contain various tolan (i.e., 1,2-biarylethyne) amino acids and their fully and partially hydrogenated congeners as conformational constraints. Modest antagonist activity (IC50 ∼660 μM)

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。