2-amino-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine | 883564-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 883564-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: QIIBAYXEKQDRTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine 在 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-chloro-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基} -1 H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-的微波辅助高效合成二酮及其抗菌活性

  摘要：

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218040242
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 对溴苯乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-ones 和 2-(2,4-) 的合成、抗菌活性二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  摘要 新系列的 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a-g)和 2-( 2,4-二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a-g)通过席夫碱1-(2,4-)反应合成二氟苯基）-N-（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）甲亚胺5（a-g）分别与氯乙酰氯和巯基乙酸。通过1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和C、H、N分析确定了合成衍生物的化学结构。对合成的化合物进行抗菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（两个革兰氏阳性）和大肠杆菌、肺炎克雷伯菌（两革兰氏阴性）和抗真菌黄曲霉、尖孢镰刀菌。合成的化合物显示出与参考药物相当的抗菌和抗真菌活性。分子对接研究成功地确定了与新合成衍生物6(a-g)和7(a-g)

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2045321

文献信息

• Green Synthesis of Fused Imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine Derivatives Catalyzed by DABCO under Solvent-Free Solid-State Conditions and Their Biological Evaluation
  作者：Sonyanaik Banoth、Shyam Perugu、Sakram Boda

  DOI：10.1002/jhet.3092

  日期：2018.3

  An efficient and eco‐friendly methodology has been developed for the construction of fused imidazo[1,2‐a][1,8]naphthyridine derivatives in the presence of 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane, and involving various substituted heterocyclic amines with phenacyl bromide under solvent‐free solid‐state condition obtained the corresponding compounds (5a–g, 7a–f) in short reaction time with high yield which is

  已开发出一种高效且生态友好的方法，用于在存在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的情况下构建稠合的咪唑并[1,2-a] [1,8]萘啶衍生物，并涉及各种取代基在无溶剂的固态条件下，杂环胺与苯甲酰溴可在短时间内以高收率获得相应的化合物（5a–g，7a–f），这是该方案的重要特征。对所有新合成的产品的抗菌和真菌活性进行了评估。所有这些化合物均显示出良好的抗菌和抗真菌活性。主要是化合物7e，7d和5d具有最高的抗菌和抗真菌活性。此外，计算机分子对接研究的结果与抗微生物活性很好地互补。
• Synthesis, antimicrobial activities of novel 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-ones and 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones
  作者：Kurumanna Adem、Sakram Boda、Rambabu Sirgamalla、Ramesh Macha

  DOI：10.1080/00397911.2022.2045321

  日期：2022.3.4

  Abstract A novel series of 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a–g) and 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a–g) were synthesized through the reaction of Schiff base 1-(2,4-difluorophenyl)-N-(3-aryl-1,8-napthridine-2-yl)methanimines 5(a–g) with chloro acetyl chloride and mercaptoacetic acid respectively. The chemical

  摘要 新系列的 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a-g)和 2-( 2,4-二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a-g)通过席夫碱1-(2,4-)反应合成二氟苯基）-N-（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）甲亚胺5（a-g）分别与氯乙酰氯和巯基乙酸。通过1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和C、H、N分析确定了合成衍生物的化学结构。对合成的化合物进行抗菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（两个革兰氏阳性）和大肠杆菌、肺炎克雷伯菌（两革兰氏阴性）和抗真菌黄曲霉、尖孢镰刀菌。合成的化合物显示出与参考药物相当的抗菌和抗真菌活性。分子对接研究成功地确定了与新合成衍生物6(a-g)和7(a-g)
• Mogilaiah, Kaleru; Rani, Janapatla Uma; Sakram, Boda, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 516 - 519
  作者：Mogilaiah, Kaleru、Rani, Janapatla Uma、Sakram, Boda

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Sakram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 206 - 209
  作者：Mogilaiah、Sakram

  DOI：——

  日期：——
• Sakram; Ashok; Sonyanaik, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 185 - 188
  作者：Sakram、Ashok、Sonyanaik、Rambabu

  DOI：——

  日期：——