2-((4-(dimethylamino)benzyl)amino)phenol | 199791-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(dimethylamino)benzyl)amino)phenol
• 英文别名: 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylamino]phenol；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylamino]phenol
• CAS: 199791-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: NNCCRFKDWNKMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-((4-(dimethylamino)benzyl)amino)phenol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-N,N-dimethylaminobenzyl)benzoxazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Masatoshi; Takeuchi, Yasuo; Hashigaki, Kuniko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1733 - 1737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]苯酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-((4-(dimethylamino)benzyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  了解不规则数元环跃迁状态在激发态下分子内质子转移的困难

  摘要：

  这项研究提出了具有相似分子结构的各种有机染料，它们可以分别通过五，六和七元环跃迁态在激发态下进行分子内质子转移。另外，没有质子转移链段的染料也被合成用作参考。X射线单晶衍射，NMR光谱以及UV /可见光谱表明目标染料中存在具有不同强度的内部氢键。稳定和瞬态荧光测量表明，通过六个数元环跃迁态发生了激发态分子内质子转移。相反，它不能通过所研究染料的五元和七元环跃迁状态进行处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.026

文献信息

• A small molecule that displays marked reactivity toward copper– versus zinc–amyloid-β implicated in Alzheimer's disease
  作者：Masha G. Savelieff、Yuzhong Liu、Russell R. P. Senthamarai、Kyle J. Korshavn、Hyuck Jin Lee、Ayyalusamy Ramamoorthy、Mi Hee Lim

  DOI：10.1039/c3cc48473d

  日期：——

  A small molecule was designed for reactivity toward Cu(ii)–amyloid-β over Zn(ii)–amyloid-β, which will expand on the development of chemical tools to uncover the role of metal–Aβ species in Alzheimer's disease.

  设计了一种小分子，针对Cu(ii)-淀粉样蛋白而非Zn(ii)-淀粉样蛋白的反应性，这将推动化学工具的发展，以揭示金属-Aβ物种在阿尔茨海默病中的作用。
• Abramov, Igor G.; Zhandarev, Valerii V.; Smirnov, Alexey V., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 3, p. 120 - 122
  作者：Abramov, Igor G.、Zhandarev, Valerii V.、Smirnov, Alexey V.、Kalandadze, Levan S.、Goshin, Mikhail E.、Plakhtinskii, Vladimir V.

  DOI：——

  日期：——
• Garnovskii, A. D.; Antsyshkina, A. S.; Sadikov, G. G., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1995, vol. 40, p. 1899 - 1902
  作者：Garnovskii, A. D.、Antsyshkina, A. S.、Sadikov, G. G.、Vasil'chenko, I. S.、Garnovskii, D. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yamato, Masatoshi; Takeuchi, Yasuo; Hashigaki, Kuniko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1733 - 1737
  作者：Yamato, Masatoshi、Takeuchi, Yasuo、Hashigaki, Kuniko、Hattori, Kyoko、Muroga, Eiko、Hirota, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Understanding difficulties of irregular number-membered ring transition states for intramolecular proton transfer in excited state
  作者：Xiaozhuan Qin、Ge Ding、Zhenqiang Wang、Yulong Gong、Fang Gao、Shengtao Zhang、Ziping Luo、Hongru Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.026

  日期：2017.1

  intramolecular proton transfer via a six number-membered ring transition state. In contrast, it cannot be processed through five- and seven-number-membered ring transition states of the studied dyes. The molecular geometry optimization of the studied dyes reveals fundamental factors for the difficulties of intramolecular proton transfer in excited states via five- and seven-number-membered ring transition states

  这项研究提出了具有相似分子结构的各种有机染料，它们可以分别通过五，六和七元环跃迁态在激发态下进行分子内质子转移。另外，没有质子转移链段的染料也被合成用作参考。X射线单晶衍射，NMR光谱以及UV /可见光谱表明目标染料中存在具有不同强度的内部氢键。稳定和瞬态荧光测量表明，通过六个数元环跃迁态发生了激发态分子内质子转移。相反，它不能通过所研究染料的五元和七元环跃迁状态进行处理。