(S)-2-(diphenylhydroxymethyl)indoline | 141410-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(diphenylhydroxymethyl)indoline
• 英文别名: (S)-indolin-2-yldiphenylmethanol；[(2S)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 141410-04-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: JAOHSLDMWRUZRW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(diphenylhydroxymethyl)indoline 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性丙烯酰胺的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  腈氧化物到新的手性丙烯酰胺（不对称1,3-偶极环加成3A-C ）被报告给得到手性Δ 2个-isoxazolines与高非对映选择性（高达95：5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61728-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(diphenylhydroxymethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  手性吲哚基甲醇催化酮的对映选择性重整反应

  摘要：

  通过引发Me 2 Zn和适当控制手性Zn-吲哚基甲醇络合物的立体控制，实现了乙酸乙酯与酮的不对称Reformatsky反应。以高收率和出色的对映选择性（高达97％ee）获得了各种手性β-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000768
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 碘代醋酸乙酯 在 Dimethylzinc 、 (S)-2-(diphenylhydroxymethyl)indoline 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到3-羟基-3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性吲哚基甲醇催化酮的对映选择性重整反应

  摘要：

  通过引发Me 2 Zn和适当控制手性Zn-吲哚基甲醇络合物的立体控制，实现了乙酸乙酯与酮的不对称Reformatsky反应。以高收率和出色的对映选择性（高达97％ee）获得了各种手性β-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000768

文献信息

• Organocatalyzed regioselective and enantioselective synthesis of 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Truong-Giang Le、Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Isabelle Chataigner、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1080/00397911.2020.1778034

  日期：2020.9.1

  first examples of asymmetric organocatalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines, affording enantioselective access to and partially solving regioselectivity challenges in the synthesis of dihydropyridines. We demonstrate that through modification of organocatalysts both 1,2- and 1,4-dihydropyridines (1,2- and 1,4-DHPs) can be obtained with high regioselectivity (ratio of 1,2-DHP/1,4-DHP from 95/5 to 0/100)

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要
• Dual enantioselective Diels–Alder process in the cyclization of chiral acrylamide with dienes
  作者：Doo Young Jung、Doo Han Park、Sung Han Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/poc.828

  日期：2004.11

  Diels–Alder cycloadditions of chiral acrylamides with cyclopentadiene or 2, 3-dimethyl butadiene proceed with high diastereofacial selectivity. Either endo-R or endo-S products have been obtained depending upon the structures of acrylamides and Lewis acids used. The endo form was exclusively obtained over the exo form. The dependence of the mechanism of formation of opposite configurations of endo-R

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Process for the preparation of 1,3,2-oxazaborolidine compounds
  申请人：Burgos Alain

  公开号：US20080139851A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A process is used for the preparation of 1,3,2-oxazaborolidine compounds. This process prepares compounds of formula (I) or (IA): in which: R1 is an alkyl or an aryl; and R2, R3, R4 and R5 are especially a hydrogen atom or an alkyl, wherein the following are reacted in two steps: a) a boric precursor compound with an acetal compound to give a boronate compound; and b) the boronate compound with an amino alcohol compound. This process avoids by-products and exhibits a very good stereospecificity.

  一种用于制备1,3,2-氧杂硼杂环丙烷化合物的过程。该过程制备具有化学式(I)或(IA)的化合物：其中：R1是烷基或芳基；R2、R3、R4和R5尤其是氢原子或烷基，在两个步骤中反应如下：a) 用硼前体化合物与缩醛化合物反应得到硼酸酯化合物；和b) 硼酸酯化合物与氨基醇化合物反应。该过程避免了副产物的产生，并表现出非常良好的立体特异性。
• Highly Efficient Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes to Nitroalkenes with Diphenylperhydroindolinol Silyl Ethers as Organocatalysts
  作者：Ren-Shi Luo、Jiang Weng、Hui-Bing Ai、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900355

  日期：2009.10

  perhydroindole derivatives were synthesized in good yields and evaluated as chiral catalysts in the asymmetric Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes. (2S,3aS,7aS)-Diphenylperhydroindolinol silyl ether 10 facilitated the reaction of a wide range of aldehyde and nitroalkene substrates, providing Michael adducts in nearly optically pure form (99% ee), good yields and high diastereoselectivities (syn/anti

  以高收率合成了新的二氢吲哚和全氢吲哚衍生物，并在醛与硝基烯的不对称迈克尔反应中作为手性催化剂进行了评估。（2S，3aS，7aS）-二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚10促进了广泛的醛和硝基烯烃底物的反应，提供了近光学纯净形式（99％ee）的迈克尔加合物，良好的收率和高非对映选择性（顺/反高达99：1）。这些结果首次表明，全氢吲哚衍生物也可以是用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂，表现出与脯氨酸衍生物相当或更高的对映选择性。
• Enantioselective catalytic borane reductions of achiral ketones: Syntheses and application of two chiral β-amino alcohols from (S)-2-indoline carboxylic acid
  作者：Jürgen Martens、Ch. Dauelsberg、W. Behnen、S. Wallbaum

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80271-2

  日期：1992.1

  The synthesis of (S)-alpha,alpha-diphenyl-(indolin-2-yl)methanol 1 makes available the chiral oxazaborolidine 2 which is an excellent catalyst for borane reduction of prochiral ketones to chiral secondary alcohols, e.g. acetophenone, in high optical purity The new chiral auxiliary 1 is sythesized from (S)-2-indoline carboxylic acid in a two step procedure. (S)-(Indolin-2-yl)methanol 3 is converted to the oxazaborolidine 4 which served also as an enantioselective catalyst in the reduction of aromatic ketones with BH3.THF.