methyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)benzofuran-6-carboxylate | 1072911-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxycarbonylphenyl)-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1072911-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: OKGIIVYLACFXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)benzofuran-6-carboxylate 在 氨 、 三甲基铝 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2-(4-cyanophenyl)benzofuran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  阳离子2-苯基苯并呋喃的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列阳离子取代的2-苯基苯并呋喃1-49，并且已经评估了它们对布鲁氏锥虫，恶性疟原虫和多形利什曼原虫的体外抗原生动物特性，以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。八种药物显示出的抗锥虫活性与喷他op和美拉莫尔相当。26种化合物比喷他idine具有更高的活性，并且有7种药物显示出比青蒿素对恶性疟原虫的活性更高。五个同类物对多诺尼乳杆菌的活性比喷他idine高。b。在7和/或2'-位引入甲氧基或羟基，得到对T. b具有高度选择性的衍生物。Rhodesiense，恶性疟原虫和L. donovani。14种2-苯基苯并呋喃在锥虫病的急性小鼠模型中表现出出色的体内功效，以4 x 5 mg / kg的剂量治愈了3/4或4/4的动物。以4 x 1 mg / kg施用的二m 1和二（N-异丙基）am 45的药效与美拉莫尔相当，分别提供3/4和2/4的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm800918v
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 、 3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 copper(I) oxide 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子2-苯基苯并呋喃的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列阳离子取代的2-苯基苯并呋喃1-49，并且已经评估了它们对布鲁氏锥虫，恶性疟原虫和多形利什曼原虫的体外抗原生动物特性，以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。八种药物显示出的抗锥虫活性与喷他op和美拉莫尔相当。26种化合物比喷他idine具有更高的活性，并且有7种药物显示出比青蒿素对恶性疟原虫的活性更高。五个同类物对多诺尼乳杆菌的活性比喷他idine高。b。在7和/或2'-位引入甲氧基或羟基，得到对T. b具有高度选择性的衍生物。Rhodesiense，恶性疟原虫和L. donovani。14种2-苯基苯并呋喃在锥虫病的急性小鼠模型中表现出出色的体内功效，以4 x 5 mg / kg的剂量治愈了3/4或4/4的动物。以4 x 1 mg / kg施用的二m 1和二（N-异丙基）am 45的药效与美拉莫尔相当，分别提供3/4和2/4的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm800918v