1-(4-(N,N-Dimethylamino)phenyl)-1-(4-(N,N-diethylamino)phenyl)ethane | 134627-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(N,N-Dimethylamino)phenyl)-1-(4-(N,N-diethylamino)phenyl)ethane
• 英文别名: 4-[1-[4-(diethylamino)phenyl]ethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 134627-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: DKQKXFGLOAFOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(4-(N,N-Dimethylamino)phenyl)-1-(4-(N,N-diethylamino)phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的二烷基苯胺的串联Friedel-Crafts和CH / CO偶联反应。

  摘要：

  在没有溶剂的情况下，无需使用任何其他添加剂，即可实现三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化的串联弗里德-克来福特（FC）和CH-H / C-O偶联反应。该方法可用于一系列二烷基苯胺和乙烯基醚之间的反应，分离出的双（4-二烷基氨基苯基）化合物收率良好。在理论和实验研究相结合的基础上，提出了可能的反应机理。B（C 6 F 5）3可以分别激活FC和CH / C-O偶联反应的C = C和C-O键。FC反应是缓慢的，其后是快速的CH / CH耦合。

  DOI：

  10.1002/asia.202000763

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• Benzotriazole as a synthetic auxiliary: advantageous syntheses of substituted diarylmethanes and heterocyclic analogs
  作者：Alan R. Katritzky、Xiangfu Lan、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1021/jo00014a014

  日期：1991.7

  4-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline (1b) can be substituted at the CH2 link via lithiation. Both the parent and substituted derivatives react with a variety of electron-rich benzenoid and heteroaromatic compounds in a novel approach to leuco dyes. Other 4-(benzotriazol-1-ylmethyl)anilines react similarly.
• KATRIZKY, ALAN R.;LAN, XIANGFU;LAM, JAMSHED N., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4397-4403
  作者：KATRIZKY, ALAN R.、LAN, XIANGFU、LAM, JAMSHED N.

  DOI：——

  日期：——
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Tandem Friedel‐Crafts and C−H/C−O Coupling Reactions of Dialkylanilines
  作者：Gaowen Zhai、Xueting Liu、Wentao Ma、Guoqiang Wang、Liu Yang、Shuhua Li、Youting Wu、Xingbang Hu

  DOI：10.1002/asia.202000763

  日期：2020.10

  Tandem Friedel‐Crafts (FC) and C−H/C−O coupling reactions catalyzed by tris(pentafluorophenyl) borane (B(C6F5)3) were achieved without using any other additive in the absence of solvent. This process can be used for the reactions between a series of dialkylanilines and vinyl ethers with good isolated yields of bis(4‐dialkylaminophenyl) compounds. Based on combined theoretical and experimental studies

  在没有溶剂的情况下，无需使用任何其他添加剂，即可实现三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化的串联弗里德-克来福特（FC）和CH-H / C-O偶联反应。该方法可用于一系列二烷基苯胺和乙烯基醚之间的反应，分离出的双（4-二烷基氨基苯基）化合物收率良好。在理论和实验研究相结合的基础上，提出了可能的反应机理。B（C 6 F 5）3可以分别激活FC和CH / C-O偶联反应的C = C和C-O键。FC反应是缓慢的，其后是快速的CH / CH耦合。