N-ethyl-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1527472-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1527472-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: OWXGDHHVVJANMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-ethyl-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• <i>para</i> ‐Selective Radical Trifluoromethylation of Benzamide Derivatives via Iminium Intermediates
  作者：Zhanyong Tang、Ke Mo、Xiaoqiang Ma、Jialin Huang、Depeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202208089

  日期：2022.9.5

  A para-selective C−H trifluoromethylation of benzamide derivatives was developed that makes use of iminium intermediates. The iminium species, formed in situ from Tf2O, pyridine and amides, feature greatly enhanced reactivity at the para-position towards radical-type nucleophilic C−H trifluoromethylation.

  使用亚胺中间体开发了苯甲酰胺衍生物的对位选择性 C-H 三氟甲基化。由 Tf 2 O、吡啶和酰胺原位形成的亚胺物种在对位上对自由基型亲核 C-H 三氟甲基化具有显着增强的反应性。