N-ethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide | 223431-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-ethylfuran-2-carboxyanilide；furan-2-carboxylic acid-(N-ethyl-anilide)；Furan-2-carbonsaeure-(N-aethyl-anilid)
• CAS: 223431-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00596415
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KWLXAUQLWRZMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  332.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide 在 吡啶 、 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 furan-2-carbothioic acid-(N-ethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Hahn et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 319,322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 、 pentafluorophenyl-furan-2-carboxylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-ethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Enantioselective Photocyclization of <i>N</i>-Alkylfuran-2-carboxyanilides to <i>trans</i>-Dihydrofuran Derivatives in Inclusion Crystals with Optically Active Host Compounds Derived from Tartaric Acid
  作者：Fumio Toda、Hisakazu Miyamoto、Kazuyuki Kanemoto、Kiyoaki Tanaka、Yukiko Takahashi、Yasuyuki Takenaka

  DOI：10.1021/jo982099m

  日期：1999.3.1

  The steric course of the photocyclization reaction of the title achiral compounds (1) to optically active trans-dihydrofuran derivatives (2) was controlled by carrying out the reaction in inclusion crystals (4) with optically active hosts (3) derived from tartaric acid. The mechanism of the enantioselective reaction of 1 in 4 was studied by X-ray structural analysis of 4. In some cases, the steric

  标题非手性化合物（1）与旋光的反式二氢呋喃衍生物（2）的光环化反应的空间过程通过在包含晶体（4）中与衍生自酒石酸的旋光性主体（3）中进行反应来控制。通过对4的X射线结构分析研究了1对4的对映选择性反应的机理。在某些情况下，光反应的空间过程会有所不同，具体取决于4是通过重结晶还是通过将1和3混合来制备。
• Maxim et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1339,1344, 1345, 1346
  作者：Maxim et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hahn et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 319,322
  作者：Hahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。