4-[N-benzyl-N-hexa-3'(Z),5'-dien-1'-yl]carbamoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 138713-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-hexa-3'(Z),5'-dien-1'-yl]carbamoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[benzyl-[(3Z)-hexa-3,5-dienyl]carbamoyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 138713-74-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: QBQMJNGSVILSPA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-hexa-3'(Z),5'-dien-1'-yl]carbamoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到4-(benzylhexa-3(E),5-dienylcarbamoyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子内Diels-Alder反应构建manzamine A三环ABC环亚基

  摘要：

  设计了一种新颖的甘露胺A（1），其特征是乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应用于容易构建1的三环核，如转化8和16 → 9所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80198-f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[N-benzyl-N-hexa-3'(Z),5'-dien-1'-yl]carbamoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子内Diels-Alder反应构建manzamine A三环ABC环亚基

  摘要：

  设计了一种新颖的甘露胺A（1），其特征是乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应用于容易构建1的三环核，如转化8和16 → 9所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80198-f

文献信息

• Construction of the tricyclic ABC ring subunit of manzamine A via a novel intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Stephen F. Martin、Tobias Rein、Yusheng Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80198-f

  日期：1991.11

  A novel entry to the manzamine A (1) has been designed that features an intramolecular Diels-Alder reaction of a vinylogous imide for the facile construction of the tricyclic core of 1 as illustrated by the conversions 8 and 16 → 9.

  设计了一种新颖的甘露胺A（1），其特征是乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应用于容易构建1的三环核，如转化8和16 → 9所示。
• Enantioselective Total Syntheses of Manzamine A and Related Alkaloids
  作者：John M. Humphrey、Yusheng Liao、Amjad Ali、Tobias Rein、Yue-Ling Wong、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0202964

  日期：2002.7.1

  key tricyclic intermediate 60. Two ring-closing metathesis reactions were then used to form the 13- and 8-membered rings leading to Z-72 and 74, the latter of which was quickly elaborated into ircinal A (5) via ircinol A (75). The synthetic 5 thus obtained was converted into manzamine A (1) following literature precedent. This concise synthesis of ircinal A required a total of 24 operations from commercially

  作为进行复杂曼扎胺生物碱全合成的前奏，进行了一系列模型研究，以确定 N-酰化乙烯基脲与三烯底物 17a、b、28a 的分子内 [4 + 2] 环加成的范围和局限性、b 和 34。这些实验清楚地表明，内部双键的几何形状和二烯部分上吸电子基团的存在对于所需环加合物的轻松和立体选择性形成至关重要。然后，通过采用以新型多米诺斯蒂尔/狄尔斯-阿尔德反应为特征的收敛策略来构建三环 ABC 环，完成了曼扎胺生物碱 ircinol A (75)、ircinal A (5) 和 manzamine A (1) 的对映选择性合成核心体现在这些生物碱中。因此，容易获得的手性二氢吡咯 58 首先在单一化学操作中转化为关键的三环中间体 60。然后使用两个闭环复分解反应形成 13 和 8 元环，导致 Z-72 和 74，后者其通过 ircinol A (75) 被快速加工成 ircinal A (5)。按照文献先例将