2-(2-fluorobenzyloxy) isoindoline-1,3-dione | 55418-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzyloxy) isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-fluorobenzyloxy)isoindole-1,3-dione；2-[(2-Fluorophenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 55418-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: YMQYWCYSGSJTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  413.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzyloxy) isoindoline-1,3-dione 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-Amino-ethyl)-O-(2-fluoro-benzyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基氨基甲酰基)苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2-fluorobenzyloxy) isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  来自烟酸的新型N- (芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺的合成、晶体结构、除草活性和 SAR 研究

  摘要：

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07538

文献信息

• SUBSTITUTED 1-HYDROXY-PYRIDIN-2(1H)-ONES, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORPORATION

  公开号：US20190169128A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention includes novel substituted 1-hydroxy-pyridin-2(1H)-ones, which can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) infections in a patient. In certain embodiments, the compounds and compositions of the invention inhibit HBV RNAse H activity.

  本发明涉及新型的取代1-羟基吡啶-2(1H)-酮，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施方式中，本发明的化合物和组合物抑制HBV RNA酶H活性。
• Synthesis and anti-tumor activity evaluation of salinomycin C20-<i>O</i>-alkyl/benzyl oxime derivatives
  作者：Bo Li、Jun Wu、Lei Tang、Xu Lian、Zhongwen Li、Wenfang Duan、Tong Qin、Xintong Zhao、Yuhua Hu、Chi Zhang、Tianlei Li、Jie Hao、Wenxuan Zhang、Jihong Zhang、Song Wu

  DOI：10.1039/d1ob02292j

  日期：——

  Seventeen C20-O-alkyl/benzyl oxime derivatives were synthesized by a concise and effective method. Most of these derivatives showed tens to several hundred nanomolar IC50 values against HT-29 colorectal, HGC-27 gastric and MDA-MB-231 breast cancer cells, whose antiproliferative activity is 15–240 fold better than that of salinomycin. The C20-oxime etherified derivatives can coordinate potassium ions

  通过简洁有效的方法合成了17种C20- O-烷基/苄基肟衍生物。这些衍生物中的大多数对HT-29结肠直肠癌、HGC-27胃癌和MDA-MB-231乳腺癌细胞显示出数十至数百纳摩尔的IC 50值，其抗增殖活性比盐霉素高15-240倍。C20-肟醚化衍生物可以配位钾离子，并进一步调节HT-29细胞中的胞质Ca 2+浓度。效力的显着提高应归因于改性衍生物更好的离子结合和转运能力。此外，C20- O-烷基/苄基肟衍生物显示出比盐霉素更好的选择性指数 (SI)，表明它们具有较低的神经毒性风险。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Oximes Derived from O-Benzylhydroxylamine as FabH Inhibitors
  作者：Yin Luo、Li-Rong Zhang、Yang Hu、Shuai Zhang、Jie Fu、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201200225

  日期：2012.9

  with prominent antibacterial activities were tested for their E. coli FabH inhibitory activities. 3‐((2,4‐Dichlorobenzyloxyimino)methyl)benzaldehyde O‐2,4‐dichlorobenzyl oxime (44) showed the best antibacterial activity, with minimum inhibitory concentrations of 3.13–6.25 μg mL−1 against the tested bacterial strains, exhibiting the best E. coli FabH inhibitory activity, with an IC50 value of 1.7 mM

  通过使O-苄基羟胺与伯苯甲醛或水杨醛反应可合成43种肟衍生物。这些产品被认为是β-酮酰基-（酰基载体蛋白）合酶III（FabH）的潜在抑制剂。在这43种化合物中，本文首次报道了38种。分析了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，荧光假单胞菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性。测试了具有显着抗菌活性的化合物的大肠杆菌FabH抑制活性。3-（（（2,4-二氯苄氧基亚氨基）甲基）苯甲醛O - 2,4-二氯苄基肟（44）表现出最佳的抗菌活性，对被测细菌菌株的最低抑菌浓度为3.13–6.25μgmL -1。最好大肠杆菌的FabH抑制活性，具有的IC 50为1.7m值中号。进行对接模拟以将化合物44定位在大肠杆菌FabH活性位点中，以确定最可能的结合构象。
• Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Novel Coumarin-Oxime Ether Derivatives as COX-2 Inhibitors
  作者：M. Vijaya Bhargavi、P. Shashikala、M. Sumakanth、Shravan Kumar Gunda

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20865

  日期：——

  Coumarin-oxime ether derivatives (14-25) were synthesized by an efficient and straight forward procedure from the reaction of 3-acetyl coumarin (1) and o-substituted benzyl hydroxyl amines (2-13) in pyridinium p-toluenesulfonate/dichloromethane (PPTS/DCM) at reflux temperature. High yields and simple operations are important features of this methodology. The method is very useful for the construction of many biologically active oxime ether derivatives. The structures of the synthesized compounds are established based on IR, NMR and MASS spectrometry. Molecular docking studies were performed against selective COX-2 enzyme using Discovery Studio v3.5. The compounds with good LibDock score were screened for their in vivo anti-inflammatory activity by paw edema method, employing indomethacin as a reference standard.

  香豆素-肟醚衍生物（14-25）是由 3-乙酰基香豆素（1）和邻取代苄基羟胺（2-13）在吡啶对甲苯磺酸盐/二氯甲烷（PPTS/DCM）中于回流温度下反应合成的，该过程高效且简单。产量高、操作简单是该方法的重要特点。该方法非常适用于制造许多具有生物活性的肟醚衍生物。根据红外光谱、核磁共振和质谱分析，确定了合成化合物的结构。使用 Discovery Studio v3.5 针对选择性 COX-2 酶进行了分子对接研究。以吲哚美辛为参考标准，采用爪水肿法对 LibDock 得分较高的化合物进行了体内抗炎活性筛选。
• Palladium(II)-Catalyzed Remote <i>meta</i>-C–H Functionalization of Arenes Enabled by Multitasking Oxyamides as the Linker
  作者：Yue-Lu Zhu、Qiu-Xue Sun、Jin-Shuo Feng、You-Dong Shao、Jiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01101

  日期：2023.6.23

  A palladium-catalyzed olefination of meta-C–H bonds in arenes containing oxyamides using a nitrile template as the directing group has been established. The methodology exhibited high meta-selectivity and tolerated different functional groups such as benzyloxyamides and olefin substrates. The desired products were obtained in good yields. This approach enabled the modification of natural products and

  已经建立了使用腈模板作为导向基团在含有草酰胺的芳烃中进行间位-C-H键的钯催化烯化反应。该方法表现出高间位选择性并耐受不同的官能团，例如苄氧基酰胺和烯烃底物。以良好的收率获得了所需的产物。这种方法能够对天然产物和药物进行修饰，并且也适用于克级。此外，通过选择性裂解酰胺键或O-N键，可以轻松去除定向模板，以获得间位官能化的羟胺和苯甲醇。所提出的方法对于新药的设计具有巨大的潜力。