5-(4-diethylamino-benzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione | 352345-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-diethylamino-benzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-[4-(Diethylamino)benzyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 352345-57-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: VBNCQXWZJXPJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 N,N-二乙基苯胺 在 sodium dodecyl-sulfate 、 硼酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-(4-diethylamino-benzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  水性胶束中叔芳香胺的异常曼尼希型反应

  摘要：

  在硼酸催化的水性胶束中描述了叔芳族胺，甲醛和1,3-二羰基化合物的有效，异常​​的曼尼希型反应，从而得到二烷基氨基芳基化的1,3-二羰基。在这种不寻常的曼尼希型反应中，芳族叔胺与甲醛反应生成N-烷基-N-（4-亚甲基环己-2,5-二烯叉基）烷基ami中间体（氮杂苯醌甲基化物），并与1,3-进行亲核加成反应。二羰基化合物。该反应是高度区域选择性的，并且以高收率形成仅对位官能化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.019

文献信息

• An unusual Mannich type reaction of tertiary aromatic amines in aqueous micelles
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.019

  日期：2008.9

  An efficient, unusual Mannich type reaction of tertiary aromatic amines, formaldehyde and 1,3-dicarbonyl compounds is described in aqueous micelles catalyzed by boric acid to afford dialkylaminoarylated 1,3-dicarbonyls. In this unusual Mannich type reaction, tertiary aromatic amines react with formaldehyde to generate an N-alkyl-N-(4-methylenecyclohexa-2,5-dienylidene)alkylaminium intermediate (aza

  在硼酸催化的水性胶束中描述了叔芳族胺，甲醛和1,3-二羰基化合物的有效，异常​​的曼尼希型反应，从而得到二烷基氨基芳基化的1,3-二羰基。在这种不寻常的曼尼希型反应中，芳族叔胺与甲醛反应生成N-烷基-N-（4-亚甲基环己-2,5-二烯叉基）烷基ami中间体（氮杂苯醌甲基化物），并与1,3-进行亲核加成反应。二羰基化合物。该反应是高度区域选择性的，并且以高收率形成仅对位官能化的产物。