tert-butyl N-[3-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate | 890091-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 890091-52-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 315.326
• InChiKey: GSYYNQCOQKDHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-137 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(甲硫基)亚氨代甲酰基]氨基甲酸酯 、 tert-butyl N-[3-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-N’-[N-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)aminocarbonyl]-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241

文献信息

• Application of the Guanidine-Acylguanidine Bioisosteric Approach to Argininamide-Type NPY Y2 Receptor Antagonists
  作者：Nikola Pluym、Albert Brennauer、Max Keller、Ralf Ziemek、Nathalie Pop、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201100241

  日期：2011.9.5

  structural elements, but they compromise the drug‐likeness of numerous biologically active compounds, including ligands of G‐protein‐coupled receptors (GPCRs). As part of a project focused on the search for guanidine bioisosteres, argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor (Y2R) antagonists related to BIIE0246 were synthesized. Starting from ornithine derivatives, NG‐acylated argininamides were obtained

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R
• [³H]UR-PLN196: A Selective Nonpeptide Radioligand and Insurmountable Antagonist for the Neuropeptide Y Y₂ Receptor
  作者：Nikola Pluym、Paul Baumeister、Max Keller、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201200566

  日期：2013.4

  Radioing in on NPY: Attachment of a [2,3‐3H]propionyl group through an appropriate linker to the guanidine group of an (S)‐argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor antagonist resulted in a subtype‐selective radioligand.

  Radioing在NPY：一个[2,3-的附件3通过适当的连接体与胍基的（的H]丙酰基小号）-argininamide型神经肽Y（NPY）Y 2受体拮抗剂导致了亚型选择性放射性配体。