para-chloro-acetophenone oxime | 54582-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-chloro-acetophenone oxime
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime；4-chloroacetophenone oxime；p-chloroacetophenone oxime；4-chloroacetophenonoxime；Ethanone, 1-(4-chlorophenyl)-, oxime；(NZ)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 54582-24-0；1956-39-4
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: KAXTWDXRCMICEQ-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-chloro-acetophenone oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  Syn-α-Brom-p-chlor-acetophenon oxim 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.7 g的产率得到para-chloro-acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x

文献信息

• The Mild Synthesis of Oxime Phosphates by Atherton–Todd Reaction
  作者：Ming Shu Wu、Xiang Zhu Zhang

  DOI：10.3184/030823407x196944

  日期：2007.3

  The oximes (1a–i) on reaction with diethyl phosphonates (2) in the presence of triethylamine using chlorocarbons as solvents mildly provide oxime phosphates (3a–i) in good yields and have no the Beckmann rearrangement.

  在三乙胺存在下，使用氯烃作为溶剂，肟 (1a-i) 与膦酸二乙酯 (2) 反应温和地以良好的收率提供肟磷酸酯 (3a-i)，并且没有贝克曼重排。
• Novel benzylidene amini-oxyalkyl carboxylic acids and carboxylic acid
  申请人：U.S. Philips Corporation

  公开号：US04196216A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  Certain nuclear substituted benzylidene amino oxyalkyl carboxylic acids esters, amides and salts thereof have been found to have a strong anti-inflammatory activity and a potent analgetic activity. In addition, some of the compounds have an activity against Rhino virus. An example is [(4-chlorobenzylideneamino)oxy] acetic acid.

  某些核取代苯甲醛氨氧基烷基羧酸酯、酰胺及其盐已被发现具有强烈的抗炎活性和强效的镇痛活性。此外，其中一些化合物对犀牛病毒也具有活性。一个例子是[(4-氯苯甲醛氨氧基)氧]乙酸。
• Oxime ethers of Michler's hydrol, method of producing same and
  申请人：Moore Business Forms, Inc.

  公开号：US04124227A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Disclosed are normally substantially colorless chromogenic oxime ether of Michler's hydrol color precursor compounds having the following generic structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each represents an organic radical. More specifically, R.sub.1 may represent either a lower alkyl group having from one to five carbon atoms or a phenyl group and R.sub.2 may represent a substituted or unsubstituted phenyl group having the following formula: ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 each separately represents either a hydrogen atom, a chlorine atom or a nitro group. These compounds are initially substantially colorless and are capable of becoming highly colored when brought into reactive contact with many conventional Lewis acid materials or the like. Accordingly, these compounds are highly useful as a component of pressuresensitive copying papers.

  公开了一种通常基本无色的米勒氢醇颜色前体化合物的氧肟醚染色剂，其具有以下通用结构式： ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别代表有机基团。更具体地，R.sub.1可以表示具有从一到五个碳原子的低烷基或苯基，而R.sub.2可以表示具有以下公式的取代或未取代苯基： ##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4分别单独表示氢原子、氯原子或硝基。这些化合物最初基本无色，并且在与许多传统的Lewis酸材料或类似材料发生反应接触后能够变得高度着色。因此，这些化合物作为压敏复写纸的组分非常有用。
• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。