2-cyclopent-2-en-1-yl-N-(4-fluorophenyl)acetamide | 329950-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopent-2-en-1-yl-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 329950-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• mdl: MFCD24388869
• 分子量: 219.259
• InChiKey: BCACJSDYBYTKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopent-2-en-1-yl-N-(4-fluorophenyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies of Periodinane-Mediated Reactions of Anilides and Related Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<202::aid-anie202>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 、 4-氟苯胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 2-cyclopent-2-en-1-yl-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies of Periodinane-Mediated Reactions of Anilides and Related Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<202::aid-anie202>3.0.co;2-3

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Mechanistic Studies of Periodinane-Mediated Reactions of Anilides and Related Systems
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Remo Kranich、Yong-Li Zhong、Kazuyuki Sugita、Ning Zou

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<202::aid-anie202>3.0.co;2-3

  日期：2001.1.5